benzyl 5-n-butylpyridine-2-carboxylate | 130412-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-n-butylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-butylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 130412-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KQINTNUDIOGNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-n-butylpyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以170 mg的产率得到5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Fusaric Acid and (S)-(+)-Fusarinolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0013554
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride TEA 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 benzyl 5-n-butylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Fusaric Acid and (S)-(+)-Fusarinolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0013554

文献信息

• Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship of Fusarium Acid Derivatives and Analogues as Potential Fungicides
  作者：Bin Bin Huang、Ming Wei Gao、Guo Li、Ming-An Ouyang、Qi-Jian Chen

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04720

  日期：2023.11.29

  they had considerable potential for additional modification and optimization as agricultural fungicides. Moreover, three-dimensional quantitative structure–activity relationship models were developed for obtaining a systematic structure–activity relationship profile to explore the possibility of more potent FA derivatives as novel fungicides.

  在杀菌剂相关的研究中，从天然产物中开发具有高抗真菌活性的化合物引起了人们的广泛关注。镰刀菌酸 (FA) 是一种从尖孢镰刀菌代谢物中分离出来的生物碱，是开发具有药理活性的除草剂的重要前体。在我们之前的工作中，我们报道了FA对14种植物病原真菌具有广泛的抑制活性。特别是，它对Colletotrichum higginsianum表现出优异的抗真菌作用（EC 50 = 31.7 μg/mL）。为了探索在农业领域的实际应用，研究了三个系列FA衍生物的设计和合成及其对植物病原真菌的抑制活性。结果表明，优化后的FA衍生物对C. higginsianum、Helminthosporium ( Harpophora maydis )和Pyrillaryia grisea具有良好的抑制活性。特别是，当FA的5-丁基被取代时，抑制活性显着提高。当5-丁基烷基被5-([1,1'-联苯基]-4-基)和5-苯基取代时，C