methyl 5-butylpicolinate | 17072-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-butylpicolinate
• 英文别名: Methyl 5-butylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 17072-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QHFSYCQAXCWCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-butylpicolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶甲酰胺的支架作为结核分枝杆菌药物先导物的鉴定和优化

  摘要：

  抗菌药物和化疗，印刷前。

  DOI：

  10.1128/aac.00766-23
• 作为产物：
  描述：

  (9-Butyl-3,3-dimethyl-1,5-dioxo-2,4-dioxa-7-azaspiro[5.5]undec-9-en-7-yl) 4-methylbenzenesulfonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-butylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES VIA REGIOCONTROLLED [4 + 2] CYCLOADDITIONS OF OXIMINOSULFONATES: METHYL 5-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0133

文献信息

• Renal-selective prodrugs for control of renal sympathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030220521A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了一种肾选择性的前药，其在肾脏中优先转化为能够抑制参与肾交感神经活动的儿茶酚型神经递质合成的化合物。本文所描述的前药来源于能够抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，多巴脱羧酶抑制剂或多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物通过可被肾脏中大量存在的酶选择性识别的可裂解键与化学基团（如谷氨酸衍生物）连接。释放的抑制剂化合物然后可在肾脏中用于抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶。抑制肾脏儿茶酚合成可抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）相关的增强肾脏神经活动。特别感兴趣的共轭物是多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-&ggr;-谷氨酰富萨酸肼（如下图所示）是首选。1
• Welkstoffe und Antibiotika. 16. Mitteilung. Fusarinsäure- [carboxyl-¹⁴C] und quaternäre Derivate der Fusarinsäure
  作者：E. Hardegger、E. Nikles

  DOI：10.1002/hlca.19560390126

  日期：——

  Fusarinsäure wurde zum 2-Brom-5-n-butyl-pyridin abgebaut; daraus wurde über die Lithium-Verbindung Fusarinsäure-[carboxyl-14C] hergestellt. Aus Fusarinsäure und Fusarinsäure-amid wurden einige quaternäre Ammonium-Derivate gewonnen.

  Fusarinsäurewurde zum 2-Brom-5-n-butyl-pyridin abgebaut; daraus wurdeüberdie Lithium-VerbindungFusarinsäure-[carboxyl- 14 C] hergestellt。铵-衍生的古通量的AusFusarinsäure和Fusarinsäure-amidwurden einigequaternäre。
• Concise Total Synthesis and Antifungal Activities of Fusaric Acid, a Natural Product
  作者：Bin Bin Huang、Ya Yi Liu、Peng Fei Zhu、Yi Cheng Jiang、Ming-An Ouyang

  DOI：10.3390/molecules25173859

  日期：——

  The total synthesis of a natural product alkaloid fusaric acid (FA), which exhibits herbicide, fungicide, insecticide and even diverse notable pharmacological activities, was accomplished in four steps using commercially available materials. The synthesis, based on a unified and flexible strategy using 6-bromonicotinaldehyde as a common intermediate, is concise, convergent, practical and can be carried

  天然产物生物碱镰刀菌酸 (FA) 的全合成使用市售材料分四步完成，该产物具有除草剂、杀真菌剂、杀虫剂甚至多种显着的药理活性。该合成基于统一和灵活的策略，使用 6-溴烟醛作为常见中间体，简洁、收敛、实用，可以在两克规模上进行。这种方法可以很容易地应用于其类似物的合成。此外，本研究中FA对14种植物病原真菌具有广泛的抑制活性，表明其作为领先化合物，具有进一步开发作为农业杀菌剂的巨大潜力。
• Novel Cytokine Production Inhibitors Produced by a Basidiomycete, Marasmiellus sp.
  作者：KATSUOMI ICHIKAWA、HIDEO HIRAI、MASARU ISHIGURO、TAKAHITO KAMBARA、YOSHINAO KATO、YOON JEONG KIM、YASUHIRO KOJIMA、YASUE MATSUNAGA、HLROYUKI NLSHIDA、YUKIO SHIOMI、NOBUJI YOSHIKAWA、NAKAO KOJIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.703

  日期：——

  New cytokine production inhibitors, CJ-14, 877 (I) and CJ-14, 897 (II), were isolated from the fermentation broth of a basidiomycete, Marasmiellus sp. CL21624. Their structures were determined to be methyl-(7R, 8S)-5-(7, 8-dihydroxypropyl)pyridine-2-carboxylate and methyl(7R, 8S)-5-(8-acetoxy-7-hydroxypropyl)pyridme-2-carboxylate, respectively, by spectroscopic analyses. These compounds showed inhibitory activities for lipopolysaccharide-induced production of interleukin-1β and tumor necrosis factor-a in human whole blood with IC50 values of the range from 0.059 to 2.6 JUM.

  新的细胞因子产生抑制剂 CJ-14, 877 (I) 和 CJ-14, 897 (II) 是从担子菌 Marasmiellus sp. 的发酵液中分离出来的。 CL21624。其结构确定为甲基-(7R,8S)-5-(7,8-二羟丙基)吡啶-2-羧酸酯和甲基(7R,8S)-5-(8-乙酰氧基-7-羟丙基)吡啶-2 -羧酸盐，分别通过光谱分析。这些化合物对人全血中脂多糖诱导的白介素-1β和肿瘤坏死因子-a的产生具有抑制活性，IC50值范围为0.059至2.6 JUM。
• Fusaric and 9,10-dehydrofusaric acids and their methyl esters from Fusarium nygamai
  作者：Renato Capasso、Antonio Evidente、Adele Cutignano、Maurizio Vurro、Maria Chiara Zonno、Antonio Bottalico

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00716-4

  日期：1996.3

  Abstract Fusaric and 9,10-dehydrofusaric acids and their corresponding methyl esters were isolated from the culture filtrates of Fusarium nygamai . The methyl esters were characterized by chemical and spectroscopic methods and reported here for the first time as naturally occurring products. When assayed on tomato leaves and seedlings at 2.7 × 10 −3 and 2 × 10 −4 M, respectively, fusaric and 9,10-dehydrofusaric

  摘要 从镰刀菌培养滤液中分离得到镰刀菌酸和9,10-脱氢镰刀菌酸及其相应的甲酯。甲酯通过化学和光谱方法进行表征，并首次作为天然产物在此报告。当分别在 2.7 × 10 -3 和 2 × 10 -4 M 的番茄叶片和幼苗上测定时，镰刀酸和 9,10-脱氢镰刀酸及其甲酯显示广泛的萎黄病迅速演变为坏死以及对根的强烈抑制伸长率，分别。当在盐水虾（卤虫）上以 10 -4 M 测定时，镰刀酸和 9,10-脱氢镰刀酸没有证明是有毒的，而它们的甲酯显示出 50% 的毒性水平，表示为死亡率。