(2R,3S)-methyl-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1267588-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-5-nitro-3-phenacyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1267588-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: ZVZGSURRLXAFCP-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三甲基乙酰氯 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2R,3S)-methyl-5-nitro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations

  摘要：

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ja109975c