fusicoccin J | 53435-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fusicoccin J
• 英文别名: 19-deoxydideacetylfusicoccin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1E,3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-propan-2-yl-8-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]oxy]-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 53435-15-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₉
• 分子量: 580.759
• InChiKey: FEQSXXYJWMCXJX-FMYGVZKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusicoccin J 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.0 mg的产率得到fusicoccin P
  参考文献：
  名称：

  Fusicoccins P and Q, and 3-Epifusicoccins H and Q, New Polar Fusicoccins from Isolate Niigata 2-A of a Peach Fusicoccum Canker Fungus

  摘要：

  我们从桃镰刀菌腐烂病真菌新泻 2-A 分离物的培养滤液中寻找与镰刀菌素 A 生物合成相关的新极性镰刀菌素，结果分离出了名为镰刀菌素 P 和 Q、3-表镰刀菌素 H 和 Q 的新镰刀菌素，以及 3′-脱乙酰基镰刀菌素 A 和 16-O-去甲基-3-表镰刀菌素 J。通过核磁共振波谱分析和从已知的番木鳖苷进行化学衍生，确定了番木鳖苷 P 和 Q 以及 3-表番木鳖苷 Q 的结构分别为去异戊烯基番木鳖苷 J、12α-羟基番木鳖苷 H 和 12α-羟基-3-表番木鳖苷 H 的结构。在 ABA 存在的情况下，考察了这些新的番茄素对莴苣种子萌发的刺激活性：番茄素 P 的活性很高，而 3-epifusicoccins H 和 Q 的活性较低，番茄素 H 和 Q 几乎没有活性。本文讨论了将这些新的木犀草素和 3-epifusicoccins 从geranylgeranyl diphosphate 转化为 3′-deacetlyfusicoccin A 和 16-O-demethyl-3-epifusicoccin J 的可能生物合成途径。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2356
• 作为产物：
  描述：

  fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Phomopsis (Fusicoccum) amygdali strain F₆ fungus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 fusicoccin J 、 16-demethoxy-6'-O-de-tert-pentenyl<19-(2)H1>fusicoccin J
  参考文献：
  名称：

  Transformation of fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol into fusicoccin J by the fusicoccin-producing fungus, Phomopsis (Fusicoccum) amygdali. Support for the intermediacy of fusicocca-2,10(14)-diene in the fusicoccin biosynthesis

  摘要：

  作者最近分离出的 (+)-Fusicocca-2,10(14)-diene 极有可能是 fusicoccin 生物合成过程中的真正碳氢化合物中间体，因为其 8δ²-hydroxy 衍生物可被生产 fusicoccin 的真菌 Phomopsis (Fusicoccum) amygdali F6 顺利、高效地转化为 fusicoccin J。

  DOI：

  10.1039/a809496i

文献信息

• Conversion of [19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene into its 8β-ol and fusicoccins by Phomopsis (Fusicoccum) amygdali
  作者：Takeshi Sassa、Chang-Shan Zhang、Mitsuyoshi Sato、Naoto Tajima、Nobuo Kato、Akira Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00173-8

  日期：2000.4

  experiments of (+)-[19-2H2]fusicocca-2,10(14)-diene, a deuterated derivative of a new candidate for the initially-forming fusicoccane-hydrocarbon in the fusicoccin biosynthesis, with the fusicoccin-producing fungus Phomopsis (Fusicoccum) amygdali have revealed its incorporation into fusicoccins J and A through (+)-fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol, whose occurrence in the mycelial extract has been confirmed

  （+）-[19- 2 H 2 ] fusicoccaca-2,10（14）-二烯的进料实验，这是一种新的在延胡索菌素生物合成中初步形成的延胡索烷烃的候选化合物的氘代衍生物，并产生了延胡索菌素真菌拟茎点霉（Fusicoccum）amygdali必须通过显示其纳入fusicoccins J和A（+） - fusicocca -2,10-（14） -二烯8β醇，其出现在菌丝体提取物已经被其直接比较证实1 H NMR和GC-MS数据与合成样品的数据相同，证明了早期的生物合成途径可导致岩藻糖菌素的糖苷配基。
• Structure-activity-relationship study of semi-synthetically modified fusicoccins on their stabilization effect for 14-3-3-phospholigand interactions
  作者：Nanami Ogino、Ryoma Masuda、Louvy Lynn Punzalan、Emi Yamashita、Shota Igaue、Yoshihisa Inoue、Junko Ohkanda

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117020

  日期：2022.11

  plasma membrane H+-ATPase by forming a stable ternary complex. Previous studies demonstrated that structurally modified FC-A derivatives exhibit significant antitumor activities but their synthesis involves an explosive reagent, limiting their utility and opportunities for further structure–activity-relationship studies. In this study, we synthesized a series of FC derivatives by introducing various substituents

  二萜葡糖苷 fusicoccin-A (FC-A) 是一种真菌植物毒素，可稳定植物 14-3-3 蛋白与质膜 H +的相互作用-ATPase 通过形成稳定的三元复合物。先前的研究表明，结构修饰的 FC-A 衍生物表现出显着的抗肿瘤活性，但它们的合成涉及爆炸性试剂，限制了它们的效用和进一步结构-活性关系研究的机会。在本研究中，我们通过在 fusicoccan 支架和糖苷部分上引入各种取代基合成了一系列 FC 衍生物，并评估了它们对 14-3-3 与荧光标记的 mode-1 和 mode-3 磷酸肽结合的稳定作用。 . 结果表明，在糖苷部分的 6'-位引入氨基可提高稳定性。此外，基于细胞的评估表明 6'-氨基苄基21b表现出比以前开发的 FC 剂更高的抗增殖活性。
• Isoform‐Selective Fluorescent Labeling of 14‐3‐3σ by Acrylamide‐Containing Fusicoccins
  作者：Kenta Tanaka、Yoshiya Hatano、Junko Ohkanda

  DOI：10.1002/chem.202301059

  日期：2023.7.20

  14-3-3 isoforms and the elucidation of their biological roles: In vitro isoform-selective fluorescent labeling of 14-3-3σ was achieved by a fusicoccin derivative containing a fluorophore and a Cys-directed acrylamide group. The reaction proceeds upon ternary complex formation with mode-3 phosphopeptide, which possesses i+1 aliphatic residues.

  14-3-3 同工型及其生物学作用的阐明：通过含有荧光团和 Cys 定向丙烯酰胺基团的梭菌素衍生物实现了 14-3-3σ 的体外同工型选择性荧光标记。该反应在与具有 i+1 个脂肪族残基的 3 型磷酸肽形成三元复合物后进行。
• Randazzo, Giacomino; Evidente, Antonio; Chiosi, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 1/2, p. 81 - 84
  作者：Randazzo, Giacomino、Evidente, Antonio、Chiosi, Sergio、Casinovi, Carlo Giulio

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of fusicocca-2,10(14)-dien-8β-ol into fusicoccin J by the fusicoccin-producing fungus, Phomopsis (Fusicoccum) amygdali. Support for the intermediacy of fusicocca-2,10(14)-diene in the fusicoccin biosynthesis
  作者：Nobuo Kato、Chang-Shan Zhang、Akira Mori、Naoto Tajima、Takeshi Sassa、Antonio Graniti

  DOI：10.1039/a809496i

  日期：——

  (+)-Fusicocca-2,10(14)-diene, isolated recently by the authors, is most likely a genuine hydrocarbon intermediate in the biosynthesis of fusicoccin, as its 8β-hydroxy derivative is smoothly and efficiently converted into fusicoccin J by the fusicoccin-producing fungus, Phomopsis (Fusicoccum) amygdali F6.

  作者最近分离出的 (+)-Fusicocca-2,10(14)-diene 极有可能是 fusicoccin 生物合成过程中的真正碳氢化合物中间体，因为其 8δ²-hydroxy 衍生物可被生产 fusicoccin 的真菌 Phomopsis (Fusicoccum) amygdali F6 顺利、高效地转化为 fusicoccin J。