6-amino-1-(2-cyanobenzyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1246610-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-(2-cyanobenzyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2-[(6-Amino-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1246610-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: OATSTADUROWASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(2-cyanobenzyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 R-3-BOC-氨基哌啶盐酸盐 在 R-3-BOC-氨基哌啶盐酸盐 作用下， 以93-96的产率得到2-[[6-[(3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-2,4-dioxo-3-methyl-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALOGLIPTIN

  摘要：

  本发明基于发现一种制备嘧啶二酮化合物的方法，特别是阿格列酮及其衍生物的方法，该方法包括将式（VIII）的脲衍生物与丙二酸或其衍生物反应，形成式（VII）或（VII-A）的中间体，随后在引入离去基团X的情况下将其转化为式（II）的化合物。化合物（II）然后与胺反应形成化合物（I），可选地将其转化为式（IV）的盐。

  公开号：

  US20120029000A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-amino-1-(2-cyanobenzyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一类具有双重作用机制的DPP-4抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明是一类具有双重作用机制的DPP‑4抑制剂及其用途，涉及二肽基肽酶IV抑制剂药物领域，具体涉及DPP‑4抑制剂，式I化合物的制备方法及其作为新型DPP‑4抑制剂的医药用途，特别是在制备抗糖尿病药物的应用。体内外药效学实验结果表明，本发明式I化合物对DPP‑4具有显著的抑制作用，显示了优越的降糖效果，而且较同类药物阿格列汀与维格列汀的作用效果更强。同时本发明化合物制备路线简短，原料易得，工艺简单，适合工业化大规模生产，具有极大的开发前景。

  公开号：

  CN108558836A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALOGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALOGLIPTINE
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2010109468A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention is based on the discovery of a process for preparing pyrimidin- dione compounds, especially alogliptin and its derivatives, which comprises the reaction of a urea derivative of formula (VIII) with a malonic acid or its derivatives to form intermediates of formulae (VII) or (VII-A), which are subsequently converted to a compound of formula (II) upon introduction of a leaving group X. Compound (II) then reacts with an amine to form compound (I), which is optionally converted to its salts of formula (IV).

  本发明基于发现了一种制备嘧啶二酮化合物的方法，特别是阿格列普汀及其衍生物，该方法包括将式（VIII）的脲衍生物与丙二酸或其衍生物反应，形成式（VII）或（VII-A）的中间体，随后在引入一个离去基团X后转化为式（II）的化合物。化合物（II）然后与胺反应形成化合物（I），可选择将化合物（I）转化为其式（IV）的盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALOGLIPTIN
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US20120029000A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention is based on the discovery of a process for preparing pyrimidin-dione compounds, especially alogliptin and its derivatives, which comprises the reaction of a urea derivative of formula (VIII) with a malonic acid or its derivatives to form intermediates of formulae (VII) or (VII-A), which are subsequently converted to a compound of formula (II) upon introduction of a leaving group X. Compound (II) then reacts with an amine to form compound (I), which is optionally converted to its salts of formula (IV).

  本发明基于发现一种制备嘧啶二酮化合物的方法，特别是阿格列酮及其衍生物的方法，该方法包括将式（VIII）的脲衍生物与丙二酸或其衍生物反应，形成式（VII）或（VII-A）的中间体，随后在引入离去基团X的情况下将其转化为式（II）的化合物。化合物（II）然后与胺反应形成化合物（I），可选地将其转化为式（IV）的盐。
• US8841447B2
  申请人：——

  公开号：US8841447B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• 一类具有双重作用机制的DPP-4抑制剂及其用途
  申请人：东南大学

  公开号：CN108558836A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明是一类具有双重作用机制的DPP‑4抑制剂及其用途，涉及二肽基肽酶IV抑制剂药物领域，具体涉及DPP‑4抑制剂，式I化合物的制备方法及其作为新型DPP‑4抑制剂的医药用途，特别是在制备抗糖尿病药物的应用。体内外药效学实验结果表明，本发明式I化合物对DPP‑4具有显著的抑制作用，显示了优越的降糖效果，而且较同类药物阿格列汀与维格列汀的作用效果更强。同时本发明化合物制备路线简短，原料易得，工艺简单，适合工业化大规模生产，具有极大的开发前景。