N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-xylopyranosylamine | 1314132-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-xylopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-(benzylamino)-D-xylopyranose；(3R,4S,5R)-N-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-amine
• CAS: 1314132-45-0
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄
• 分子量: 509.645
• InChiKey: DKPQLKNUXACRDI-DAQCUDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-xylopyranosylamine 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 methyl α-2-(N-benzyl-N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-idoside
  参考文献：
  名称：

  扩大氨基糖的范围：使用氟庚烷糖基供体合成2-氨基庚烷糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201003721
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-d-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖神经酰胺模拟物：高效的GCase抑制剂和选择性药理伴侣，用于与1型和2型Gaucher病相关的突变

  摘要：

  制备并表征了一系列带有C-连接的二-O-酰基或二-O-烷基甘油基取代基的亚氨木糖醇衍生物。所有设计为葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）模拟物的化合物都是溶酶体β-葡萄糖苷酶（葡萄糖脑苷脂酶，GCase）的纳摩尔抑制剂。进一步评估了这些假糖脂中的两种在人Gaucher细胞中增强突变型GCase活性的能力。虽然二ø -己基醚是令人惊讶的缺乏在两个N370S和L444P GCases陪伴活性，二- ö -decanoyl酯是L444P水解酶的一种有效的分子伴侣，其能够通过的因子增加酶的剩余活性的两个浓度很低（50 n M）; 尚未观察到对人成纤维细胞中L444P突变的显着影响。在热应激研究中，发现二醚在稳定野生型酶方面比二酯更有效。还测定了四种代表性的假糖脂作为GlcCer合酶的抑制剂，因为此类化合物可在底物还原疗法中用于治疗溶酶体贮积病，但这些化合物仅显示中等活性。作为有效的药理分子伴侣，诸如di-C

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300327

文献信息

• Concise synthesis of calystegines B₂ and B₃via intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Hong-Yao Wang、Atsushi Kato、Kyoko Kinami、Yi-Xian Li、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c6ob00697c

  日期：——

  The key step in the concise syntheses of calystegine B2 and its C-2 epimer calystegine B3 was the construction of cycloheptanone 8via an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction of 9, an aldehyde containing a Z-vinyl iodide. Vinyl iodide 9 was obtained by the Stork olefination of aldehyde 10, derived from carbohydrate starting materials. Calystegines B2 (3) and B3 (4) were synthesized from

  简洁地合成calystegine B 2及其C-2差向异构体calystegine B 3的关键步骤是通过分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应9（一种含有Z-乙烯基碘的醛）来构建环庚酮8。乙烯基碘化物9是通过醛10的斯托克烯化反应获得的，醛10是从碳水化合物原料中衍生出来的。由D-木糖和L合成Calystegines B 2（3）和B 3（4）。-阿拉伯糖衍生物分别经过11个步骤，具有优异的总收率（27％和19％）。
• Synthesis of glycosylamines and glyconamides using molecular iodine
  作者：Maxime B. Fusaro、Vincent Chagnault、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.027

  日期：2013.1

  We describe herein the synthesis of glyconamides and glycosylamines using molecular iodine on benzylated carbohydrates. During the improvement and the optimization of the direct oxidative amidation reaction, we also discovered the possibility to form glycosylamines with excellent yields and short reaction times in comparison with the previously reported procedures. Advantages of these methods are the

  我们在本文中描述了在苄基化碳水化合物上使用分子碘合成糖苷和糖胺。在直接氧化酰胺化反应的改进和优化过程中，我们还发现与以前报道的方法相比，可以以极高的收率和较短的反应时间形成糖胺。这些方法的优点是操作简单，无需使用复杂的试剂和程序，以及反应的一般性。我们的方法是获得N-烷基亚氨基糖和亚氨基C-糖苷前体的绝佳途径。
• Expanding the Scope of Aminosugars: Synthesis of 2‐Amino Septanosyl Glycoconjugates Using Septanosyl Fluoride Donors
  作者：Jaideep Saha、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1002/chem.201003721

  日期：2011.6.20

  2‐Amino septanosyl fluorides were prepared from D‐glucose, D‐galactose, and D‐mannose. Other routes to the septanosyl glyconjugates, especially with regard to alternate donor types, were systematically investigated. Since routes to the individual donor types were being explored, factors that exert a controlling influence on the acid‐mediated cyclization of 1,6‐hydroxy‐aldehydes were determined. The newly

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。
• Glucosylceramide Mimics: Highly Potent GCase Inhibitors and Selective Pharmacological Chaperones for Mutations Associated with Types 1 and 2 Gaucher Disease
  作者：Wojciech Schönemann、Estelle Gallienne、Kyoko Ikeda-Obatake、Naoki Asano、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Isao Adachi、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/cmdc.201300327

  日期：2013.11

  also assayed as inhibitors of GlcCer synthase, because such compounds could find use in the substrate reduction therapy approach to treat lysosomal storage diseases, but these compounds revealed only moderate activity. As efficient pharmacological chaperones, new structures such as the di‐C10‐ester constitute leads for the development of therapeutic agents for types 2 and 3 Gaucher disease, the most severe

  制备并表征了一系列带有C-连接的二-O-酰基或二-O-烷基甘油基取代基的亚氨木糖醇衍生物。所有设计为葡萄糖基神经酰胺（GlcCer）模拟物的化合物都是溶酶体β-葡萄糖苷酶（葡萄糖脑苷脂酶，GCase）的纳摩尔抑制剂。进一步评估了这些假糖脂中的两种在人Gaucher细胞中增强突变型GCase活性的能力。虽然二ø -己基醚是令人惊讶的缺乏在两个N370S和L444P GCases陪伴活性，二- ö -decanoyl酯是L444P水解酶的一种有效的分子伴侣，其能够通过的因子增加酶的剩余活性的两个浓度很低（50 n M）; 尚未观察到对人成纤维细胞中L444P突变的显着影响。在热应激研究中，发现二醚在稳定野生型酶方面比二酯更有效。还测定了四种代表性的假糖脂作为GlcCer合酶的抑制剂，因为此类化合物可在底物还原疗法中用于治疗溶酶体贮积病，但这些化合物仅显示中等活性。作为有效的药理分子伴侣，诸如di-C