methyl 3-isopropyl-1H-cyclopentazulene-9-carboxylate | 144152-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-isopropyl-1H-cyclopentazulene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-propan-2-yl-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 144152-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZEZMNSCDQQZAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 磷酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 methyl 3-isopropyl-1H-cyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与6,6-二甲基富烯的周选择性环加成反应

  摘要：

  3-甲氧基羰基-2H-环庚基[b]呋喃-2-酮与6,6-二甲基富烯的环加成反应在乙醇、苯或二甲苯中回流下进行。[4+2] 环加合物作为乙醇或苯中的主要产物与次要的 [8+2] 环加合物一起形成。另一方面，[8+2] 环加合物在二甲苯中作为单一产物形成。[4+2] 环加合物在二甲苯中通过逆-狄尔斯-阿尔德反应回流下完全变成 [8+2] 环加合物，再环加成反应随后自发脱羧。[8+2]环加合物的结构通过化学转化为3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-羧酸甲酯的化学转化而得到明确证实，该甲基3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-carboxylate由甲基3-isopropidene-3H-cyclopent[a]的氢化物还原得到。 a]azulene-9-carboxylate。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2127

文献信息

• Peri-Selective Cycloaddition Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>- cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with 6,6-Dimethylfulvene
  作者：Masafumi Yasunami、Yoichiro Kitamori、Ikue Kikuchi、Hajime Ohmi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.65.2127

  日期：1992.8

  changed to the [8+2] cycloadduct under refluxing in xylene by a retro–Diels–Alder reaction, a re-cycloaddition reaction followed by spontaneous decarboxylation. The structure of the [8+2] cycloadduct was clearly confirmed by chemical transformation to methyl 3-isopropyl-1H-cyclopent[a]azulene-9-carboxylate which was obtained by the hydride reduction of methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopent[a]azulene-9-carboxylate

  3-甲氧基羰基-2H-环庚基[b]呋喃-2-酮与6,6-二甲基富烯的环加成反应在乙醇、苯或二甲苯中回流下进行。[4+2] 环加合物作为乙醇或苯中的主要产物与次要的 [8+2] 环加合物一起形成。另一方面，[8+2] 环加合物在二甲苯中作为单一产物形成。[4+2] 环加合物在二甲苯中通过逆-狄尔斯-阿尔德反应回流下完全变成 [8+2] 环加合物，再环加成反应随后自发脱羧。[8+2]环加合物的结构通过化学转化为3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-羧酸甲酯的化学转化而得到明确证实，该甲基3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-carboxylate由甲基3-isopropidene-3H-cyclopent[a]的氢化物还原得到。 a]azulene-9-carboxylate。