dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate | 105776-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,6-dimethoxy-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 105776-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: URYBJNOJKCVVSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  441.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate 在 硝酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl 4,6-dimethoxy-7-nitroindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4,6-二甲氧基吲哚的硝化作用

  摘要：

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.086
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)maleate 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reaction-ready 6,6′-biindole and 6,6′-biisatin via palladium(ii)-catalysed intramolecular C–H functionalisation

  摘要：

  报道了首个6,6′-双吲哚和6,6′-双靛红骨架的合成，倒数第二步是通过Pd(II)催化的分子内C–H官能团化和Sandmeyer环化分别形成二杂环环系。

  DOI：

  10.1039/c002098b

文献信息

• Synthetic approaches to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles: synthesis of 6,8-dimethoxy pyrrolo[3,2,1-hi]indole
  作者：Jumina、Naresh Kumar、David St.C. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.010

  日期：2009.3

  6,8-Dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole 25 has been formed by the dehydrogenation of the related tetrahydro compound 23, which in turn was formed by reduction of the related isatin 22. Approaches to achieve the cyclisation of N-hydroxyethylindoles, N-dimethylacetamidoindoles, and C7-substituted chloroacetylindoles were unsuccessful.

  通过相关四氢化合物23的脱氢反应形成了6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚25，该四氢化合物23又通过相关的靛红22的还原而形成。实现N-羟乙基吲哚，N-二甲基乙酰氨基吲哚和C 7取代的氯乙酰吲哚的环化的方法是不成功的。
• Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles
  作者：DSC Black、N Kumar、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9860015

  日期：——

  Syntheses are described for nine new 4,6-dimethoxyindoles, incorporating phenyl, pyridin-2-yl, methoxycarbonyl , carboxy and methyl groups in the 2- and/or 3-positions.

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。
• Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles
  作者：David St C. Black、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1055/s-1986-31678

  日期：——

  4,6-Dimethoxyindoles undergo Vilsmeier formylation to give 7-formylindoles which can be converted into 2-(7-indolyl)-benzimidazoles on reaction with 1,2-diaminobenzene.

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。
• Substitution, oxidation and addition reactions at C-7 of activated indoles
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Maria M. Catalano、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89590-9

  日期：1994.1

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole (1) undergoes acylation, bromination, oxidative coupling and acid-catalysed addition to aldehydes at C-7 to produce a range of 7-substituted indoles (3–11), the indolo-isatin (6), the 7,7′-bi-indolyls (14), (16), (18), and the 7,7′-di-indolylmethanes (20–31). Addition to cyclopentanone gave compound (32), while Michael addition to α,β-unsaturated ketones gave compound

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。
• Oxidative coupling of indoles using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Paul A. Keller、Nageshwar R. Yepuri、Michael J. Kelso、Michael Mariani、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.133

  日期：2008.8

  The oxidative coupling of polysubstituted electron-rich indoles mediated by thallium trifluoroacetate was found to be a facile, clean, and high yielding reaction. Indolic coupling sites were determined by the nature of the substituents present, with dimerisation at the indole 2-position being the dominant outcome. Indoles bearing two potential reaction sites with similar reactivity were additionally

  发现由三氟乙酸poly介导的多取代的富电子取代的吲哚的氧化偶合是一种容易，清洁和高产率的反应。吲哚偶联位点由存在的取代基的性质决定，其中吲哚2-位的二聚化是主要结果。还发现带有两个具有相似反应性的潜在反应位点的吲哚经历了异质偶联。