4,6-dimethoxy-2,3-dimethylindole | 105776-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-1H-indole
• CAS: 105776-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QMCZQBCZAIWILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-dimethylindole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4,6-Dimethoxy-2,3-dimethyl-1H-indol-7-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles

  摘要：

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31678
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到4,6-dimethoxy-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles

  摘要：

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。

  DOI：

  10.1071/ch9860015

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Intramolecular Ring-Opening Cyclization of Indolyl-<i>N</i>-Tethered Epoxides: Tether-Length-Controlled Synthesis of 1,7- and 1,2-Fused Indoles
  作者：Arup Jyoti Das、Raju Chouhan、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00721

  日期：2021.6.18

  position of the indole and epoxide substituents and the tether length separating these two reacting moieties have strong effects on the cyclization. This mild and transition-metal-free protocol delivered pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-ols in moderate to good yields from substrates bearing both a methylene linker that connects the indole and epoxide moieties and an electron-rich indole carbocyclic ring. Notably

  尽管能够以完全原子经济性和高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性构建苯并稠合杂环，但分子内弗里德尔-克拉夫茨环氧化物芳烃环化（IFCEAC）在有机合成中仍未得到充分利用。因此，这种强大的 Csp 2 -Csp 3键形成反应的广泛适应性需要对底物范围有广泛的了解，以更好地影响杂环合成。沿着这条路线，我们研究了 IFCEAC 在合成 1,7- 和 1,2-稠合吲哚中的适用性。在本文中，我们报告了我们对六氟-2-丙醇 (HFIP) 介导的易于获得的吲哚基-N 的IFCEAC 的第一个例子的范围和局限性的系统调查结果- 束缚环氧化物。我们观察到吲哚和环氧化物取代基的性质和位置以及分隔这两个反应部分的系链长度对环化有很强的影响。这种温和且不含过渡金属的方案从带有连接吲哚和环氧化物部分的亚甲基接头和富电子吲哚的底物中以中等至良好的产率提供吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-5-醇碳环。值得
• Evaluation of Antimicrobial, Anticholinesterase Potential of Indole Derivatives and Unexpectedly Synthesized Novel Benzodiazine: Characterization, DFT and Hirshfeld Charge Analysis
  作者：Abdul Rauf Raza、Syeda Laila Rubab、Muhammad Ashfaq、Yasir Altaf、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Fayyaz ur Rehman、Tariq Aziz、Metab Alharbi、Abdullah F. Alasmari

  DOI：10.3390/molecules28135024

  日期：——

  The pharmacological effectiveness of indoles, benzoxazepines and benzodiazepines initiated our synthesis of indole fused benoxazepine/benzodiazepine heterocycles, along with enhanced biological usefulness of the fused rings. Activated indoles 5, 6 and 7 were synthesized using modified Bischler indole synthesis rearrangement. Indole 5 was substituted with the trichloroacetyl group at the C7 position, yielding

  吲哚、苯并氮杂卓类和苯二氮卓类药物的药理学功效引发了我们合成吲哚稠合苯并氮杂卓类/苯二氮卓类杂环化合物，并增强了稠合环的生物学用途。使用改良的 Bischler 吲哚合成重排合成活化的吲哚 5、6 和 7。吲哚 5 在 C7 位置被三氯乙酰基取代，产生 8，这完全是由于 C7 的亲核特性增加。当三氯酰化吲哚8用碱化乙醇或过量氨处理时，分别产生吲哚酸9和酰胺10。吲哚酰胺 10 预计在用 α 卤代酯和偶联剂处理后会产生吲哚稠合的苯并氮杂卓/苯二氮杂卓 11a/11b，但当尝试该反应时，意外地出现了重新排列的新产物 1，获得3-苯并二嗪12。筛选合成化合物的抗胆碱酯酶和抗菌潜力；结果表明，所有产品都是这两项活动的非常重要的候选产品，并且可以进一步探索它们的潜力。此外，通过 DFT 研究、Hirshfeld 表面电荷分析和结构洞察对 1,3-bezodiazine 12 进行了探索，以获得产品结
• Synthesis and biological activity of novel mono-indole and mono-benzofuran inhibitors of bacterial transcription initiation complex formation
  作者：Marcin Mielczarek、Ruth V. Thomas、Cong Ma、Hakan Kandemir、Xiao Yang、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.037

  日期：2015.4

  Our ongoing research focused on targeting transcription initiation in bacteria has resulted in synthesis of several classes of mono-indole and mono-benzofuran inhibitors that targeted the essential protein-protein interaction between RNA polymerase core and sigma(70)/sigma(A) factors in bacteria. In this study, the reaction of indole-2-, indole-3-, indole-7- and benzofuran-2-glyoxyloyl chlorides with amines and hydrazines afforded a variety of glyoxyloylamides and glyoxyloylhydrazides. Similarly, condensation of 2- and 7-trichloroacetylindoles with amines and hydrazines delivered amides and hydrazides. The novel molecules were found to inhibit the RNA polymerase-sigma(70)/sigma(A) interaction as measured by ELISA, and also inhibited the growth of both Gram-positive and Gram-negative bacteria in culture. Structure-activity relationship (SAR) studies of the mono-indole and mono-benzofuran inhibitors suggested that the hydrophilic-hydrophobic balance is an important determinant of biological activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BLACK, D. ST. C.;KUMAR, N.;WONG, L. C. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 15-20
  作者：BLACK, D. ST. C.、KUMAR, N.、WONG, L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;KUMAR, NARESH;WONG, L. C. H., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 474-476
  作者：BLACK, D. ST. C.、KUMAR, NARESH、WONG, L. C. H.

  DOI：——

  日期：——