2-methyl-1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine | 52801-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine
• 英文别名: 4-(2-methylbuta-2,3-dien-1-yl)morpholine；4-(2-methyl-buta-2,3-dienyl)-morpholine；4-(2-Methyl-2,3-butadien-1-yl)morpholine
• CAS: 52801-72-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: LISGJLKSURUUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到4,4'-((2Z,6Z)-2,7-dimethyl-3,6-dideuteroocta-2,6-diene-1,8-diyl)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 but-2-ynyltrimethylsilane 在 聚合甲醛 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2-methyl-1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective d'amines α-alléniques par aminométhylation-désilylation de propargyltriméthylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85470-j

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 39. Zr-Catalyzed cyclomagnesiation of N-containing allenes
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0022-9

  日期：2012.1

  Catalytic cyclomagnesiation of N-containing 1,2-dienes with Et2Mg in the presence of the Zr-based complexes affords 2-(aminoalkylidene)magnesacyclopentanes in 68–84% yields.

  在 Zr 基络合物存在的情况下，用 Et2Mg 催化含 N 的 1,2 二烯环镁反应，生成 2-(氨基亚烷基)镁环戊烷，产率为 68-84%。
• Cyclomagnesiation of nitrogen-containing 1,2-dienes with grignard compounds catalyzed by Cp2TiCl2
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428012030025

  日期：2012.3

  Cyclomagnesiation of nitrogen-containing 1,2-dienes with Grignard compounds in the presence of activated magnesium and Cp2TiCl2 as catalyst afforded 2,5-bis(aminoalkylidene)magnesacyclopentanes in high yield.
• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。
• Synthèse régiosélective d'amines α-alléniques par aminométhylation-désilylation de propargyltriméthylsilanes
  作者：D Damour、J Pornet、B Randrianoelina、L Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85470-j

  日期：1990.10