(Z)-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: (Z)‑2,3,4‑trimethoxybenzaldehyde oxime；(NZ)-N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZWGRTKBQWHZYFL-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(Z)-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Synthesis, characterization and evaluation of the simple benzaldoximes protective effect against lipid peroxidation
  作者：Jelena Lazarević、Katarina Ilić、Jelena Zvezdanović、Gordana Stojanović

  DOI：10.1007/s11696-023-03090-x

  日期：2024.1

  A series of fourteen benzaldoximes were synthetized and evaluated for antioxidant activity using lipid peroxidation (LP) method based on TBA-MDA assay, selecting BHA, BHT, troxol and quercetin as positive controls. Except for compounds 5, 6 and 9, most of the tested compounds had antioxidant properties. Compounds 12 (IC50 = 25.7 ± 5.2 μM) and 13 (IC50 = 55.3 ± 21.1 μM) expressed excellent antioxidant

  合成了一系列14种苯甲醛肟，并采用基于TBA-MDA测定的脂质过氧化（LP）方法评价了其抗氧化活性，选择BHA、BHT、troxol和槲皮素作为阳性对照。除化合物5、6和9外，大多数测试化合物都具有抗氧化性能。化合物12 (IC 50  = 25.7 ± 5.2 μM) 和13 (IC 50  = 55.3 ± 21.1 μM) 表现出优异的抗氧化活性，其结果与 Trolox (IC 50  = 22.0 ± 6.0 μM) 和槲皮素 (IC 50)相当。 = 23.0 ± 6.0 μM）。我们对苯甲醛肟的研究结果可能为开发用于预防氧化损伤的新型 LP 抑制剂提供了一个有希望的起点。 图形概要