1,2-dimethyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 17622-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-4-phenyl-cyclohex-2-enon；4,5-Dimethyl-4-phenyl-2-cyclohexen-1-one；4,5-dimethyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 17622-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: SXRDHLFCILIDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76 %的产率得到1,2-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷碘化环己二烯酮的去甲基芳构化

  摘要：

  开发了使用碘化三苯基磷碘化物对环己二烯酮进行高效且无金属的去甲基化和伴随的芳构化。多种甾体和非甾体底物顺利进行去甲基芳构化反应，以良好的收率生成相应的酚类产物。这种方法表现出广泛的功能组耐受性。提出了协同作用的离子机制。该方法在 1,4-androstadiene-3,17-dione 一步转化为 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 过程中显示出潜在的工业价值一系列甾体避孕药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154365
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 2-苯基丙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到1,2-dimethyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷碘化环己二烯酮的去甲基芳构化

  摘要：

  开发了使用碘化三苯基磷碘化物对环己二烯酮进行高效且无金属的去甲基化和伴随的芳构化。多种甾体和非甾体底物顺利进行去甲基芳构化反应，以良好的收率生成相应的酚类产物。这种方法表现出广泛的功能组耐受性。提出了协同作用的离子机制。该方法在 1,4-androstadiene-3,17-dione 一步转化为 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 过程中显示出潜在的工业价值一系列甾体避孕药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154365

文献信息

• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CXXXIV. Electron impact induced alkyl and aryl rearrangements in .alpha.-arylidene cyclic ketones
  作者：Roger L. N. Harris、Frank. Komitsky、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00994a036

  日期：1967.8
• Demethylaromatization of cyclohexadienones by iodotriphenylphosphonium iodide
  作者：Guanghui Chen、Yong Shi、Weisheng Tian、Hongyan Xie、Zhaohua Yan、Junmin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154365

  日期：2023.3

  A highly efficient and metal-free demethylation and concomitant aromatization of cyclohexadienones using iodotriphenylphosphonium iodide was developed. A variety of steroidal and non-steroidal substrates smoothly underwent demethylaromatization reaction generating the corresponding phenolic products in good yields. This approach exhibits broad functional group tolerance. An ionic mechanism of synergistic

  开发了使用碘化三苯基磷碘化物对环己二烯酮进行高效且无金属的去甲基化和伴随的芳构化。多种甾体和非甾体底物顺利进行去甲基芳构化反应，以良好的收率生成相应的酚类产物。这种方法表现出广泛的功能组耐受性。提出了协同作用的离子机制。该方法在 1,4-androstadiene-3,17-dione 一步转化为 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 过程中显示出潜在的工业价值一系列甾体避孕药。