6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline | 40135-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-lilolidin；6-Methyllilolidine；9-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-triene
• CAS: 40135-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZVNKPQBRBWFFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1498

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-indole 、 一氧化碳 在 phosphine free diamino rhodium catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines as a novel route to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  一种新的原子经济方法可以通过2-异丙烯基苯胺的分子内氢氨基甲基化制备1,2,3,4-四氢喹啉，采用不需要膦的离子二氨基铑催化剂进行介导——该反应具有高度的化学选择性和区域选择性，并且可以获得良好的孤立产率。

  DOI：

  10.1039/b702497e