4-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 142329-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 142329-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: HFCGYMKANGRVHP-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-methoxybenzyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CERYLID BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2006007634A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to synthetic processes for the preparation of compounds bearing a dioxanyl moiety, in particular to compounds bearing a dioxanyl side chain attached to a mono- or polycyclic core moiety, more particularly a cyclopentabenzofuran core moiety. The invention also relates to intermediate compounds used in these processes. Compounds which can be prepared by the process of the invention can be used as candidates for screening for potential therapeutic activity, thus the invention also relates to compounds obtainable or prepared by the methods described above, in particular to those having cytotoxic or cytostatic activity.

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。
• Adams, Tim E.; Sous, Mariana El; Hawkins, Bill C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1607 - 1616
  作者：Adams, Tim E.、Sous, Mariana El、Hawkins, Bill C.、Hirner, Sebastian、Holloway, Georgina、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Episilvestrol and (−)-Silvestrol
  作者：Mariana El Sous、Mui Ling Khoo、Georgina Holloway、David Owen、Peter J. Scammells、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1002/anie.200702700

  日期：2007.10.15
• Synthesis of 2-deoxy-d-arabino/lyxo-hexopyranosyl disaccharides
  作者：Somak Paul、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.017

  日期：2008.2

  Synthesis of 2-deoxy-D-arabino/lyxo-hexopyranosyl disaccharides is reported. In these, the disaccharides contain 2-deoxy-arabino-hexopyranosyl and 2-deoxy-lyxo-hexopyranosyl sugars as either the reducing or the non-reducing or both the sugar units of the disaccharides. The activated 2-deoxy-1-thioglycosides served as the common precursors to prepare the 2-deoxy disaccharides with the above configurations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical Synthesis of Mannosaminyl-<i>β</i>(1→4)-glucosyl-<i>α</i>(1→2)-rhamnose, the Trisaccharide Repeating Unit of a<i>Streptococcus pneumoniae</i>Capsular Polysaccharide
  作者：Eisuke Kaji、Frieder W. Lichtenthaler、Yumiko Osa、Keiko Takahashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.68.2401

  日期：1995.8

  An efficient chemical synthesis is described for the title trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Type 19F. The key intermediate was a well-accessible indirect β-D-mannosaminyl donor, i.e. 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide, which underwent glycosidations with 20 : 1 β-selectivities; the benzoyloxyimino group was reduced with

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。