benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 279678-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)]Qui(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Qui(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 279678-06-7
• 化学式: C₄₇H₅₂O₉
• 分子量: 760.924
• InChiKey: UOOLRZIVANTCLR-UITKVSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到O-(6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 106.83h， 生成 benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967