2-(2-Chloro-acetylamino)-5-methyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 84345-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Chloro-acetylamino)-5-methyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Thiazole-4-carboxylic acid, 2-chloroacetylamino-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 84345-00-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 262.717
• InChiKey: PBIXPOZLXLNPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 2-(2-Chloro-acetylamino)-5-methyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 2-(2-((5-((4-aminophenoxy)methyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamido)-5-methylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物作为抗增殖剂：合成，体外评估和分子模型

  摘要：

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-

  DOI：

  10.2174/1570180817999200712190831
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (2-氨基-5-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-Chloro-acetylamino)-5-methyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗阿尔茨海默病的苯氧基甲基恶二唑化合物的设计与合成

  摘要：

  这项研究检查了 11 种新开发的化合物的合成和评估，这些化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物，通过抑制胆碱酯酶和 β-分泌酶而发生。使用改良的埃尔曼方法测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。结果表明，几种化合物对AChE具有显着的抑制作用，特别是化合物6d 、 7a和7e ，在较低浓度下表现出较高的抑制活性，IC 50值分别为0.120、0.039和0.063 µM。然而，这些化合物对 BChE 的效果有限，只有少数化合物表现出中度抑制作用。化合物7e对BACE-1显示出与标准药物接近的抑制作用。结构分析表明，具有取代的苯并噻唑和噻唑部分的化合物表现出最有希望的抑制活性。这项研究为这些合成衍生物治疗阿尔茨海默病的潜力提供了宝贵的见解。此外，利用密度泛函理论计算进一步研究了活性化合物的结构、稳定性和性质。最后一点，分子对接和分子动力学模拟研究的利用使我

  DOI：

  10.1002/ardp.202400115

文献信息

• Ghattas; El-Sherief; Abdelrahman, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 6, p. 410 - 412
  作者：Ghattas、El-Sherief、Abdelrahman、Mahmoud

  DOI：——

  日期：——
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazole Derivatives as Antiproliferative Agents: Synthesis, In vitro Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Leyla Yurttaş、Asaf Evrim Evren、Aslıhan Kubilay、Halide Edip Temel、Gülşen Akalın Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999200712190831

  日期：2020.11.19

  4-triazole derivatives and screen them for in vitro antiproliferative activity and binding analysis through docking studies. Method: In this study, we have synthesized new 2-[[5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazol-3-yl]thio]-N-(substituted aryl)acetamide (5a-h) derivatives and investigated their anticancer activities against human lung cancer (A549) and mouse embryo fibroblast cell lines

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-
• Design and synthesis of phenoxy methyl‐oxadiazole compounds against Alzheimer's disease
  作者：Asaf E. Evren、Demokrat Nuha、Begüm N. S. Özkan、Çiğdem Kahraman、Ekrem M. Gönülalan、Leyla Yurttaş

  DOI：10.1002/ardp.202400115

  日期：——

  This study examines the synthesis and evaluation of 11 newly developed compounds as potential anti-Alzheimer's agents that occur via cholinesterase and β-secretase inhibition. The compounds were tested for their inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) using the modified Ellman method. The results showed that several compounds exhibited significant inhibition

  这项研究检查了 11 种新开发的化合物的合成和评估，这些化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物，通过抑制胆碱酯酶和 β-分泌酶而发生。使用改良的埃尔曼方法测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制活性。结果表明，几种化合物对AChE具有显着的抑制作用，特别是化合物6d 、 7a和7e ，在较低浓度下表现出较高的抑制活性，IC 50值分别为0.120、0.039和0.063 µM。然而，这些化合物对 BChE 的效果有限，只有少数化合物表现出中度抑制作用。化合物7e对BACE-1显示出与标准药物接近的抑制作用。结构分析表明，具有取代的苯并噻唑和噻唑部分的化合物表现出最有希望的抑制活性。这项研究为这些合成衍生物治疗阿尔茨海默病的潜力提供了宝贵的见解。此外，利用密度泛函理论计算进一步研究了活性化合物的结构、稳定性和性质。最后一点，分子对接和分子动力学模拟研究的利用使我