9-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene | 102374-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• 英文别名: 9-Benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-anthracen
• CAS: 102374-31-2
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: FPUIKDZRYQIZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-(cyclohexylidenemethyl)cyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)benzene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到9-benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,7]-氢转移对 1-取代 3,5-二烯-1-炔进行热和金属催化环化：3-En-1-yn-之间串联羟醛缩合-脱水和芳构化催化的发展5-al 单位和环酮

  摘要：

  这项工作研究了 6,6-二取代的 3,5-二烯-1-炔通过 1,7-氢转移进行热和催化环化的可行性。我们的策略始于了解 3,5-dien-1-ynes 与其热环化效率的结构相关性。热环化仅使用带有吸电子 C(1)-苯基或 C(6)-羰基取代基的 3,5-二烯-1-炔进行，但效率通常较低（产率为 20-40%）。基于这种构效关系，我们得出结论，这种 [1,7]-氢位移的特征在于“质子”氢位移，这应该由 pi-炔烃活化剂催化。我们制备了各种带有苯基或羰基的 6,6-二取代 3,5-二烯-1-炔，我们发现 RuCl(3)、PtCl(2)、和 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) 催化剂来证实我们的假设：3,5-二烯-1-炔的 C(7)-H 酸度对于热环化至关重要。为了实现原子经济，我们使用弱酸性催化剂 CpRu(PPh(3))(2)Cl 开发了环烷酮和特殊 3-en-1-yn-5-als

  DOI：

  10.1021/ja061203b

文献信息

• Thermal and Metal-Catalyzed Cyclization of 1-Substituted 3,5-Dien-1-ynes via a [1,7]-Hydrogen Shift:  Development of a Tandem Aldol Condensation−Dehydration and Aromatization Catalysis between 3-En-1-yn-5-al Units and Cyclic Ketones
  作者：Jian-Jou Lian、Chung-Chang Lin、Hsu-Kai Chang、Po-Chiang Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja061203b

  日期：2006.8.1

  This work investigates the feasibility of thermal and catalytic cyclization of 6,6-disubstituted 3,5-dien-1-ynes via a 1,7-hydrogen shift. Our strategy began with an understanding of a structural correlation of 3,5-dien-1-ynes with their thermal cyclization efficiency. Thermal cyclization proceeded only with 3,5-dien-1-ynes bearing an electron-withdrawing C(1)-phenyl or C(6)-carbonyl substituent, but

  这项工作研究了 6,6-二取代的 3,5-二烯-1-炔通过 1,7-氢转移进行热和催化环化的可行性。我们的策略始于了解 3,5-dien-1-ynes 与其热环化效率的结构相关性。热环化仅使用带有吸电子 C(1)-苯基或 C(6)-羰基取代基的 3,5-二烯-1-炔进行，但效率通常较低（产率为 20-40%）。基于这种构效关系，我们得出结论，这种 [1,7]-氢位移的特征在于“质子”氢位移，这应该由 pi-炔烃活化剂催化。我们制备了各种带有苯基或羰基的 6,6-二取代 3,5-二烯-1-炔，我们发现 RuCl(3)、PtCl(2)、和 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) 催化剂来证实我们的假设：3,5-二烯-1-炔的 C(7)-H 酸度对于热环化至关重要。为了实现原子经济，我们使用弱酸性催化剂 CpRu(PPh(3))(2)Cl 开发了环烷酮和特殊 3-en-1-yn-5-als

表征谱图