cyclopentyl-1,2-ethanediol | 149725-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-Cyclopentyl-1,2-ethanediol；(1R)-1-cyclopentylethane-1,2-diol
• CAS: 149725-82-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FFYZPECWPWQHAT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环戊基-2-羟基-乙酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以84%的产率得到cyclopentyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  模块化手性金属催化剂的不对称加氢高效光学对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。

  DOI：

  10.1002/anie.200902835

文献信息

• Improved enantioselectivity in asymmetric dihydroxylations of terminal olefins using pyrimidine ligands
  作者：Gerard A. Crispino、Kyu Sung Jeong、Hartmuth C. Kolb、Zhi Min Wang、Daqiang Xu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00067a002

  日期：1993.7

  Bis-cinchona alkaloid substituted pyrimidine ligands were found to give improved enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) of monosubstituted terminal olefins.
• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。