3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene | 1185140-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene
• 英文别名: [4-[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]-2,5-dimethylthiophen-3-yl]-bis(2-methylphenyl)phosphane
• CAS: 1185140-45-7
• 化学式: C₂₆H₃₂P₂S
• 分子量: 438.554
• InChiKey: OZRDWEQMIJGRHU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene 、 氢溴酸 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibromo[3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholan-1-yl)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene]ruthenium
  参考文献：
  名称：

  使用支持的离子液相（SILP）催化在连续气相中丙酮酸甲酯的不对称氢化

  摘要：

  基于最近报道的使用支持性离子液体（SILP）催化的连续流动气相反应中乙酰乙酸甲酯的不对称氢化反应，本研究研究了更具挑战性的α-酮酸酯丙酮酸甲酯的不对称还原。筛选了不同的载体材料，配体和离子液体，以鉴定优化的Ru基SILP催化剂。将Ru-BINAP溶解在二氧化硅100上的离子液体3-羟丙基吡啶鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺中，可以在运行50小时以上获得稳定的催化剂性能。在95°C且在反应器中的停留时间少于3 s时，稳定的产物收率为80–84％，对映体的中度但稳定超过26–30％。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1-chloro-2,5-dimethylphospholane 、 (4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)di-o-tolylphosphane 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  模块化手性金属催化剂的不对称加氢高效光学对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。

  DOI：

  10.1002/anie.200902835
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxy-2'-methylacetophenone 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 3-(2,5-(2R,5R)-dimethylphospholanyl-1)-4-dio-tolylphosphino-2,5-dimethylthiophene 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1,2-乙二醇,1-(2-甲基苯基)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  模块化手性金属催化剂的不对称加氢高效光学对映体的对映选择性合成

  摘要：

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。

  DOI：

  10.1002/anie.200902835

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• Asymmetric hydrogenation of methyl pyruvate in the continuous gas phase using Supported Ionic Liquid Phase (SILP) catalysis
  作者：Martin Johannes Schneider、Marco Haumann、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.04.022

  日期：2013.9

  Based on the recently reported asymmetric hydrogenation of methyl acetoacetate in a continuous-flow, gas phase reaction using Supported Ionic Liquid Phase (SILP) catalysis, this study deals with the even more challenging asymmetric reduction of the α-keto ester methyl pyruvate. Different support materials, ligands and ionic liquids were screened to identify an optimized Ru-based SILP catalyst. With

  基于最近报道的使用支持性离子液体（SILP）催化的连续流动气相反应中乙酰乙酸甲酯的不对称氢化反应，本研究研究了更具挑战性的α-酮酸酯丙酮酸甲酯的不对称还原。筛选了不同的载体材料，配体和离子液体，以鉴定优化的Ru基SILP催化剂。将Ru-BINAP溶解在二氧化硅100上的离子液体3-羟丙基吡啶鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺中，可以在运行50小时以上获得稳定的催化剂性能。在95°C且在反应器中的停留时间少于3 s时，稳定的产物收率为80–84％，对映体的中度但稳定超过26–30％。