5-bromo-2-methoxy-6-(4-methyl-3-pentenyl)pyridine | 283612-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-6-(4-methyl-3-pentenyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-6-methoxy-2-(4-methylpent-3-enyl)pyridine
• CAS: 283612-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: AKJMPAMJHGDVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-6-(4-methyl-3-pentenyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3-[(6-methoxy-3-(methoxycarbonylmethyl)pyridin-2-yl)]-propionate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00227-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 5-bromo-2-methoxy-6-(4-methyl-3-pentenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00227-1

文献信息

• A Formal Synthesis of (+)-Huperzine A
  作者：Arnaud Haudrechy、Christophe Chassaing、Claude Riche、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00227-1

  日期：2000.5

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-Huperzine A (1) was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 2c. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.