1-benzyl-1,2-dihydro-2-[bis(methoxycarbonyl)methylene]quinoline | 890138-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-dihydro-2-[bis(methoxycarbonyl)methylene]quinoline
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-benzylquinolin-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 890138-43-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: ZWSKUZZQHWJQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2-dihydro-2-[bis(methoxycarbonyl)methylene]quinoline 、 乙酸酐 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl 2-acetoxy-3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolinyl-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉环化为吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  摘要：

  由1-烷基-2（1H）-喹诺酮经1-烷基-2（1H）-硫喹诺酮分两步制备1-烷基-2-烷基硫代喹啉鎓盐。在温和的条件下，使1-烷基-2-烷基硫代喹啉碘鎓碘化物与活性亚甲基化合物在氢化钠存在下反应，以高收率得到1-烷基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉。使用乙酸酐对1-苄基喹啉进行环化反应可生成相应的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.334
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-benzyl-1,2-dihydro-2-[bis(methoxycarbonyl)methylene]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉环化为吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  摘要：

  由1-烷基-2（1H）-喹诺酮经1-烷基-2（1H）-硫喹诺酮分两步制备1-烷基-2-烷基硫代喹啉鎓盐。在温和的条件下，使1-烷基-2-烷基硫代喹啉碘鎓碘化物与活性亚甲基化合物在氢化钠存在下反应，以高收率得到1-烷基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉。使用乙酸酐对1-苄基喹啉进行环化反应可生成相应的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.334

文献信息

• Cyclization of 1-Benzyl-1,2-dihydro-2-(substituted methylene)quinolines to Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Reiko Fujita、Masato Hoshino、Hiroshi Tomisawa

  DOI：10.1248/cpb.54.334

  日期：——

  um iodides with active methylene compounds in the presence of sodium hydride afforded 1-alkyl-1,2-dihydro-2-(substituted methylene)quinolines in good yields. The cyclization of 1-benzylquinolines using acetic anhydride produced the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives.

  由1-烷基-2（1H）-喹诺酮经1-烷基-2（1H）-硫喹诺酮分两步制备1-烷基-2-烷基硫代喹啉鎓盐。在温和的条件下，使1-烷基-2-烷基硫代喹啉碘鎓碘化物与活性亚甲基化合物在氢化钠存在下反应，以高收率得到1-烷基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉。使用乙酸酐对1-苄基喹啉进行环化反应可生成相应的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。