2-ethoxyquinoline-3-boronic acid | 1223559-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxyquinoline-3-boronic acid
• 英文别名: (2-Ethoxyquinolin-3-yl)boronic acid；(2-ethoxyquinolin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1223559-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BNO₃
• 分子量: 217.032
• InChiKey: JSEPVTKSBAQKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C
• 沸点：
  420.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyquinoline-3-boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (2,2'-diethoxy-5'-isopropyl-[3,7'-biquinolin]-3'-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新的三聚喹啉衍生物的合成和分子建模研究

  摘要：

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-8-甲氧基喹啉 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-ethoxyquinoline-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新的三聚喹啉衍生物的合成和分子建模研究

  摘要：

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.07.001

文献信息

• Synthesis and biological activities of new di- and trimeric quinoline derivatives
  作者：Sidonie Broch、Hélène Hénon、Anne-Laure Debaud、Marie-Laure Fogeron、Nathalie Bonnefoy-Bérard、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.029

  日期：2010.10

  non-peptidic helix mimetics based on a trimeric quinoline scaffold is described. The ability of these new compounds, as well as their synthetic dimeric intermediates, to bind to various members of the Bcl-2 protein anti-apoptotic group is also evaluated. The most interesting derivative of this new series (compound A) inhibited Bcl-xL/Bak, Bcl-xL/Bax and Bcl-xL/Bid interactions with IC50 values around

  描述了基于三聚喹啉骨架的非肽螺旋模拟物的合成。还评估了这些新化合物及其合成的二聚体中间体与Bcl-2蛋白抗凋亡基团各个成员结合的能力。这个新系列最有趣的衍生物（化合物A）抑制Bcl-x L / Bak，Bcl-x L / Bax和Bcl-x L / Bid相互作用，IC 50值约为25μM。
• Synthesis and in vitro antiproliferative activities of quinoline derivatives
  作者：Sidonie Broch、Bettina Aboab、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.003

  日期：2010.4

  The synthesis of new di- and trimeric quinoline derivatives is described as well as their in vitro anti-proliferative activities toward a human fibroblast primary culture and two human solid cancer cell lines (MCF-7 and PA 1). (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and molecular modeling study of new trimeric quinoline derivatives
  作者：Emmanuelle Saugues、Lionel Nauton、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.07.001

  日期：2011.8

  Di- and trimeric quinoline derivatives have been recently described as potential modulators of Bcl-2 family protein interactions. However, only a few trimeric compounds have been described so far and an enlargement of the number of analogs of this class is needed to expand the structure–activity relationship study. Therefore, the synthesis of six new trimeric quinoline derivatives is reported. Moreover

  二聚和三聚喹啉衍生物最近已被描述为Bcl-2家族蛋白相互作用的潜在调节剂。然而，到目前为止，仅描述了少数三聚体化合物，并且需要扩大此类类似物的数量来扩展结构-活性关系研究。因此，报道了六种新的三聚喹啉衍生物的合成。此外，进行分子建模实验以研究化合物36在Bcl-x L的Bak结合位点的构象排列，表明这些化合物可能是Bcl-x L的潜在配体。