2,4-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate) | 114861-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114861-32-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: LQOYENFQUBDHSA-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4S,6S)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid oxallyl chloride 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 酒石酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2,4-dideoxy-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7