4-Bromo-5-[p-fluorophenyl]pyrazole, 3-carboxylic acid, ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-5-[p-fluorophenyl]pyrazole, 3-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 313.126
• InChiKey: BPOHABIQCCNLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-[p-fluorophenyl]pyrazole, 3-carboxylic acid, ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的板层素O类似物：合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  由容易获得的 3(5)-芳基-1H-吡唑-5(3)-羧酸酯合成了基于吡唑的层状蛋白 O 类似物库，随后通过溴化、 N-烷基化和 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联对其进行修饰反应。评估了合成的 3,4-二芳基-1-(2-芳基-2-氧代乙基)-1 H-吡唑-5-甲酸乙酯和甲酯的理化性质以及对三种人结直肠癌细胞系 HCT116的体外细胞毒性， HT29 和 SW480。最活跃的化合物在低微摩尔范围内抑制细胞增殖。进一步研究了选定的3,4-二芳基-1-(2-芳基-2-氧代乙基) -1H-吡唑-5-甲酸乙酯的作用方式。 Calcein AM/Hoechst/PI联合活力染色结果和荧光激活细胞分选数据表明，细胞死亡以非坏死方式触发，主要由 G2/M 期停滞介导。

  DOI：

  10.1039/d3ra00972f
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Bromo-5-[p-fluorophenyl]pyrazole, 3-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的板层素O类似物：合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  由容易获得的 3(5)-芳基-1H-吡唑-5(3)-羧酸酯合成了基于吡唑的层状蛋白 O 类似物库，随后通过溴化、 N-烷基化和 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联对其进行修饰反应。评估了合成的 3,4-二芳基-1-(2-芳基-2-氧代乙基)-1 H-吡唑-5-甲酸乙酯和甲酯的理化性质以及对三种人结直肠癌细胞系 HCT116的体外细胞毒性， HT29 和 SW480。最活跃的化合物在低微摩尔范围内抑制细胞增殖。进一步研究了选定的3,4-二芳基-1-(2-芳基-2-氧代乙基) -1H-吡唑-5-甲酸乙酯的作用方式。 Calcein AM/Hoechst/PI联合活力染色结果和荧光激活细胞分选数据表明，细胞死亡以非坏死方式触发，主要由 G2/M 期停滞介导。

  DOI：

  10.1039/d3ra00972f