4-oxa-6-aza exo tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-oxa-6-aza exo tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-3,5-dione
• 英文别名: 2,7-exo-4,6-oxazatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-3,5-dione；(1S,2S,7R,8R)-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-4,6-dione
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: XPMQJOBGJHAPTF-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-oxa-6-aza exo tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-3,5-dione 、 甘胺酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 3-exo-N-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbamoyl
  参考文献：
  名称：

  桥连氮杂三环酸酐的便捷合成

  摘要：

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86298-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4S)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-oxa-6-aza exo tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-9-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  桥连氮杂三环酸酐的便捷合成

  摘要：

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86298-0

文献信息

• Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 4, p. 227 - 232
  作者：Akssira, M.、Dahdouh, A.、Kasmi, H

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of bridged azatricyclic anhydrides
  作者：P. Canonne、M. Akssira、A. Dahdouh、H. Kasmi、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86298-0

  日期：1993.3

  acids have been regioselectively prepared from the corresponding bicyclic monoesters. The subsequent cyclisation by thionyl chloride produced the desired bridged azatricyclic anhydrides which are versatile substrates for the synthesis of dipeptides; they are also converted into oxathymine and oxauracil by a thermal [4+2] cycloreversion.

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。