3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VLBGZAVVOQALOB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[2-Hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-5-((R)-1-hydroxy-2-methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  绣线菊糖苷A的绝对构型及相关化合物的生物活性

  摘要：

  通过化学转化和 NMR 光谱数据分析确定从绣线菊中分离出的李子苷 A 的立体化学。通过应用改进的 Mosher 方法、CD 分析和 13 C NMR 光谱数据分析丙酮衍生物，确定 C-5 和 C-6 处的构型为 5S 和 6R。与 prunioside A 相关的其他化合物对 LPS 刺激的巨噬细胞样 RAW 264.7 细胞中一氧化氮的合成具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00499-0

文献信息

• The absolute configuration of prunioside A from Spiraea prunifolia and biological activities of related compounds
  作者：Hyuncheol Oh、Hyungsoo Shin、Gi-Su Oh、Hyun-Ock Pae、Kyu-Yun Chai、Hun-Taeg Chung、Ho-Sub Lee

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00499-0

  日期：2003.11

  Spiraea prunifolia was determined by chemical transformations and NMR spectral data analysis. The configurations at C-5 and C-6 were determined to be 5S and 6R by application of the modified Mosher's method, CD analysis, and 13C NMR spectroscopic data analysis of an acetonide derivative. Other compounds related to prunioside A have inhibitory effects on the synthesis of nitric oxide in LPS-stimulated macrophage-like

  通过化学转化和 NMR 光谱数据分析确定从绣线菊中分离出的李子苷 A 的立体化学。通过应用改进的 Mosher 方法、CD 分析和 13 C NMR 光谱数据分析丙酮衍生物，确定 C-5 和 C-6 处的构型为 5S 和 6R。与 prunioside A 相关的其他化合物对 LPS 刺激的巨噬细胞样 RAW 264.7 细胞中一氧化氮的合成具有抑制作用。

表征谱图