(Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxybuta-1,3-diene | 340016-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxybuta-1,3-diene
• CAS: 340016-56-0
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: WYWUVZYCCSLLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯缩醛 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Alkoxydienylstannanes via metalation of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals: preparation and synthetic uses in the Stille cross-coupling reaction

  摘要：

  用丁基锂和叔丁醇钾的等摩尔混合物（Schlosserâs 试剂 LICâKOR）处理δ,δ-不饱和（1 和 2）和δ-苯基（3）乙醛，可得到δ-金属化的 1,3-二烯和乙烯基醚，它们很容易与氯代三丁基锡反应，生成 (Z) 功能化的烷氧基乙烯基锡 4â6。这些反应物与烯丙基溴、碘苯或苯甲酰氯发生斯蒂尔交叉偶联反应，生成衍生物 7â13，根据umpolung 方法，这些衍生物还可以转化为羰基化合物 14â19。

  DOI：

  10.1039/b007500k

文献信息

• Alkoxydienylstannanes via metalation of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals: preparation and synthetic uses in the Stille cross-coupling reaction
  作者：Paolo Balma Tivola、Anna Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b007500k

  日期：——

  Treatment of α,β-unsaturated (1 and 2) and α-phenyl (3) acetals with an equimolar mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide (Schlosser’s reagent LIC–KOR) gives α-metalated 1,3-dienes and vinyl ethers that readily react with chlorotributyltin affording (Z)-functionalized alkoxyvinylstannanes 4–6. Stille cross-coupling reaction between these reactants and allyl bromide, iodobenzene, or benzoyl chloride produces derivatives 7–13 that can be moreover converted into carbonyl compounds 14–19 according to an umpolung approach.

  用丁基锂和叔丁醇钾的等摩尔混合物（Schlosserâs 试剂 LICâKOR）处理δ,δ-不饱和（1 和 2）和δ-苯基（3）乙醛，可得到δ-金属化的 1,3-二烯和乙烯基醚，它们很容易与氯代三丁基锡反应，生成 (Z) 功能化的烷氧基乙烯基锡 4â6。这些反应物与烯丙基溴、碘苯或苯甲酰氯发生斯蒂尔交叉偶联反应，生成衍生物 7â13，根据umpolung 方法，这些衍生物还可以转化为羰基化合物 14â19。