cacalone | 26294-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cacalone
• 英文别名: Cacalon；(4R,5S)-4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one；(4R,5S)-4-hydroxy-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-9-one
• CAS: 26294-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VNNQNPHIASWXBS-VXJOIVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroperoxycacalone 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 mg的产率得到cacalone
  参考文献：
  名称：

  Chemical and genetic diversity of Ligularia virgaurea collected in northern Sichuan and adjacent areas of China. Isolation of 13 new compounds

  摘要：

  Root chemicals and DNA sequences were analyzed for Ligularia virgaurea collected in the northern Sichuan Province and adjacent areas of China. Thirty-eight samples were found to contain five chemotypes, two known and three new ones. From samples of the new chemotypes, 13 new compounds were isolated, including 3 sesquiterpene dimers and some rearranged eremophilanes. The DNA sequences suggested that the chemotype differentiation had a genetic origin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.042

文献信息

• US5747527A
  申请人：——

  公开号：US5747527A

  公开（公告）日：1998-05-05
• [EN] FURANOEREMOPHILANE AND EREMOPHILANOLIDE SESQUITERPENES FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] FURANOEREMOPHILANE ET EREMOPHILANOLIDE SESQUITERPENES POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996039401A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Novel hypoglycemically active eremophilanolide sesquiterpenes which can be isolated from $i(Psacalium spp.), processes for obtaining the novel eremophilanolide sesquiterpenes and methods for their use as hypoglycemic agents, for example, in the treatment of diabetes are described. Further described is the use of epicacalone, cacalone, cacalol or dimaturin as hypolglycemic agents, for examole, in the treatment of diabetes. In a preferred embodiment, the hypoglycemically active compounds are obtained from the roots of $i(Psacalium decompositum). As agents for the treatment of diabetes, the hypoglycemically active compounds of the present inventions are useful for treating insulin-dependent (type I) and/or non-insulin-dependent (type II) diabetes.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau type hypoglycémiant sesquiterpènes d'érémophilanolide pouvant être isolé de $i(Psacalium spp.), à des procédés de production de ceux-ci ainsi qu'à leurs procédés d'utilisation en tant qu'hypoglycémiant, par example dans le traitement du diabète. On décrit par ailleur l'utilisation de certains agents hypoglycémiants par example pour le traitement du diabète, à savoir l'épicacalone, la cacalone, le cacalol ou la dimaturine. Dans un mode de réalisation préféré, les composés hypoglycémiants sont obtenus à partir de racines du $i(Psacalium decompositum). En tant que substances utilisables pour soigner le diabète, les composés hypoglycémiants selon l'invention sont utiles pour le traitement du diabète insulinodépendent (type I) et/ou non-insulinodépendent (type II).

表征谱图