(-)-(R)-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethanol | 89576-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 89576-22-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DNITZIKVBPIDEY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-(R)-3-(2-bromoethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成对映体纯的 Cyclopent-2-ene-1-羧酸和（Cyclopent-2-enyl）乙酸 - 对映体纯 (-)-Chaulmoogric Acid 的合成

  摘要：

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200700
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R)-4-tBu-2-[2-(2Bp-Ph-phosphanyl)-Cp]4,5diH-oxazole*Mn(CO)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (-)-(R)-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成对映体纯的 Cyclopent-2-ene-1-羧酸和（Cyclopent-2-enyl）乙酸 - 对映体纯 (-)-Chaulmoogric Acid 的合成

  摘要：

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200700

文献信息

• HAYASHI, TAMIO;KABETA, KEIJI;YAMAMOTO, TSUNEHIRO;TAMAO, KOHEI;KUMADA, MAK+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5661-5664
  作者：HAYASHI, TAMIO、KABETA, KEIJI、YAMAMOTO, TSUNEHIRO、TAMAO, KOHEI、KUMADA, MAK+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Enantiomerically Pure Cyclopent-2-ene-1-carboxylic Acid and (Cyclopent-2-enyl)acetic Acid by Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations − Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-Chaulmoogric Acid
  作者：Matthias Seemann、Markus Schöller、Steffen Kudis、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200200700

  日期：2003.6

  products (−)-2 and (+)-3b with 95 and 99.5% ee, respectively. Oxidative degradation of (+)-3b furnished (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid [(+)-4] with > 99% ee. Alkylation product (−)-2 was transformed into enantiomerically pure (−)-(R)-(cyclopent-2-enyl)acetic acid [(−)-5] by three simple steps. Availability of (−)-5 enabled the first synthesis of enantiomerically pure (−)-chaulmoogric acid [(−)-9]

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)