ethyl 4-(butylamino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(butylamino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Butylamino-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(butylamino)-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: ALJMFHBKIVRQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 4-(butylamino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三光气和三苯基氧化膦介导的 N-酰化苯胺级联杂环化：一锅法合成 2,4-二氯喹啉

  摘要：

  开发了一种一锅级联氯化/杂环化策略，用于使用三光气和氧化三苯基膦从酰化苯胺合成 2,4-二氯取代喹啉。避免了传统的苛刻氯化条件，通过该反应获得了具有中等至良好产率的合成有用的喹啉。机理研究表明，β-烯胺中间体的形成在最终产物的生成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01617