[(1S)-1-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)oxiran-2-yl]ethyl] N-benzoylcarbamate | 232942-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)oxiran-2-yl]ethyl] N-benzoylcarbamate
• CAS: 232942-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XBTHLNJKBYPMRT-JKOKRWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)oxiran-2-yl]ethyl] N-benzoylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 DOWEX 50^Wx4 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)-2,4,6-trideoxy-L-lyxohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的途径来生成kedarcidin发色团的2-脱氧糖亚基的衍生物：L-麦芽糖和L-酮糖胺

  摘要：

  已经通过通用的（E）-烯烃中间体由（S）-乳酸乙酯设计了一种有效且实用的肉豆蔻和酮糖胺衍生物的合成方法。值得注意的转化包括高度反式选择性的一锅Julia烯烃化方案和2,3-环氧氨基甲酸酯的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00906-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 [(1S)-1-[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)oxiran-2-yl]ethyl] N-benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  方便的途径来生成kedarcidin发色团的2-脱氧糖亚基的衍生物：L-麦芽糖和L-酮糖胺

  摘要：

  已经通过通用的（E）-烯烃中间体由（S）-乳酸乙酯设计了一种有效且实用的肉豆蔻和酮糖胺衍生物的合成方法。值得注意的转化包括高度反式选择性的一锅Julia烯烃化方案和2,3-环氧氨基甲酸酯的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00906-5

文献信息

• Convenient route to derivatives of the 2-deoxysugar subunits of the kedarcidin chromophore: L-mycarose and L-kedarosamine
  作者：Martin J. Lear、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00906-5

  日期：1999.6

  An efficient and practical synthesis of mycarose and kedarosamine derivatives has been devised from ethyl (S)-lactate via a versatile (E)-alkene intermediate. Noteworthy transformations include a highly trans-selective one-pot Julia olefination protocol and intramolecular cyclisation of a 2,3-epoxy carbamate.

  已经通过通用的（E）-烯烃中间体由（S）-乳酸乙酯设计了一种有效且实用的肉豆蔻和酮糖胺衍生物的合成方法。值得注意的转化包括高度反式选择性的一锅Julia烯烃化方案和2,3-环氧氨基甲酸酯的分子内环化。