(2S,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol | 121470-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-tetracosanoyl sphingosine；N-((2S,3S,4E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)tetracosanamide；(2S, 3S, 4E)-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol；N-[(E,2S,3S)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 121470-52-8
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₃
• 分子量: 650.126
• InChiKey: ZJVVOYPTFQEGPH-ZYBGOBTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以10%的产率得到N-((2S,3R,6R,E)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl)tetracosanamide
  参考文献：
  名称：

  用钌催化的氢化硅烷化-原去甲硅烷基化反应合成6-羟基神经酰胺。皮肤脂质膜中意外形成长周期性层状相†

  摘要：

  据报道，具有人皮肤表皮屏障的独特成分的6-羟基鞘氨醇碱的神经酰胺的合成。关键步骤涉及使用[Cp * Ru（CH 3 CN）3 ] PF 6催化的氢化硅烷化进行轻度和选择性的三键反式还原，然后进行原型去甲硅烷基化。还描述了基于鞘氨醇的神经酰胺氧化为6-羟基神经酰胺。在模型皮肤脂质膜上进行的X射线粉末衍射表明，6-羟基神经酰胺以10.6 nm的周期性促进层状相的形成，这也许可以解释为什么角质形成细胞在碳6处羟基化了一些神经酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra16565f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4E)-N-tetracosanoyl-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Shuji; Sugimoto, Mamoru; Tomita, Kenkichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 10, p. 2561 - 2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Ceramide and Dihydroceramide Stereochemistry at C-3 on the Phase Behavior and Permeability of Skin Lipid Membranes
  作者：Andrej Kováčik、Petra Pullmannová、Jaroslav Maixner、Kateřina Vávrová

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b03448

  日期：2018.1.9

  infrared spectroscopy, including deuterated free fatty acids. Inversion of the C-3 configuration in CerNS and CerNdS increased phase transition temperatures, had no significant effects on lamellar phases, but also decreased the proportion of orthorhombic packing and decreased lipid mixing in the model membranes. These changes in membrane organization resulted in membrane permeabilities that ranged from unchanged

  神经酰胺（Cer）是皮肤渗透屏障的关键成分。基于鞘氨醇的CerNS和基于二氢鞘氨醇的CerNdS（dihydroCer）具有两个手性中心。然而，尚不清楚在皮肤屏障Cer中正确的立体化学的重要性。我们调查了CerNS和CerNdS的C-3构型在模型皮肤脂质膜的组织和渗透性中的作用。非自然升-苏型-CerNS和升-苏式24-C酰基链-CerNdS合成，并与它们的自然沿d -赤-异构体，掺入由主要角质层脂质（Cer，游离脂肪酸，胆固醇和胆固醇硫酸酯）组成的膜中。通过X射线粉末衍射和红外光谱研究膜的微观结构，包括氘化的游离脂肪酸。CerNS和CerNdS中C-3构型的反转增加了相变温度，对层状相没有显着影响，但也降低了正交晶堆积的比例并减少了模型膜中的脂质混合。与具有天然CerNS / NdS的膜相比，这些膜组织的变化导致膜的渗透率范围从不变到较高的5倍（取决于渗透性标记，即失水，电阻抗，茶碱的通