8-((4-bromobenzyl)thio)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((4-bromobenzyl)thio)quinoline
• 英文别名: 8-[(4-Bromophenyl)methylsulfanyl]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNS
• 分子量: 330.248
• InChiKey: OBQQGAACVVUDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 4-溴苄醇 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到8-((4-bromobenzyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  ADDP促进磺酰氯与醇形成C-S键

  摘要：

  据报道，在 ADDP 的帮助下，使用廉价、稳定且无味的磺酰氯和来源广泛且毒性较低的醇形成 C-S 键。这种方法适用于广泛的底物范围，并且可以容忍范围广泛的官能团。此外，我们的方案提供了一种使用甲醇或甲醇-d 4的绿色便捷甲基化方法，并允许使用磺酰氯进行三氘甲基硫醇化。该方法可应用于天然产物和药物类似物的后期多样化。

  DOI：

  10.1039/d2nj06287a