2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal | 220248-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 2-Chloro-3-(dimethoxymethyl)quinoline
• CAS: 220248-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: HFMVHRDKIOQWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal 在 Pd on carbon potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到quinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。

  公开号：

  US20020013468A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 phosphoric acid functionalized ethanolamine grafted polyacrylonitrile fiber 作用下， 反应 0.42h， 以98%的产率得到2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  磷酸化聚丙烯腈纤维是一种高效且绿色的催化催化剂

  摘要：

  通过将磷酸通过共价键固定在聚丙烯腈纤维上，开发了一种新型的固体酸催化剂（PAN EAP F）。各种表征技术，例如元素分析（EA），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FTIR）等，被用来确认纤维催化剂在应用过程中是否成功接枝和稳定。PAN EAP F由于其官能化酸位的高利用效率，因此在醛的缩醛化中显示出高催化活性。此外，PAN EAP表面层中的强极性微环境F使其非常适合在水和酒精中催化应用。此外，该纤维催化剂可在室温下连续流工艺中用于醛的缩醛化反应，并具有出色的反应性和优异的可回收性（超过20倍）。PAN EAP F的许多优点，例如制备简单，酸量调节方便，耐用性高以及生态友好的过程等，使其在化学工业中的固定床反应器中极具吸引力。

  DOI：

  10.1002/asia.201700846

文献信息

• [EN] PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBONATE ET DE CARBAMATE A SUBSTITUTION QUINOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001000582A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应，以提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。
• Preparation of substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2409964A2

  公开（公告）日：2012-01-25

  The invention relates to a process for preparing carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or a substrate that can be reduced to obtain the same.         R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2     (I)

  本发明涉及一种制备碳酸盐和氨基甲酸酯化合物的工艺，这些化合物是合成 6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该工艺采用金属催化的偶联反应，提供式（I）的碳酸盐或氨基甲酸酯或可被还原以获得相同物质的底物。 R1-CH=CHCH2OC(O)-X-R2 (I)
• Convenient One Pot Conversion of Acetals into Alcohols
  作者：Kirill A. Lukin

  DOI：10.1055/s-1999-2549

  日期：1999.1
• PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1192139A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• Preparation of quinoline-substituted carbamate derivatives
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2261212B1

  公开（公告）日：2016-08-31