4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline | 930779-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 930779-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: TZMBNIPXFYUBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2RS,4RS)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氟化喹啉，1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过从邻乙烯基苯胺与全氟化半缩醛或醛水合物高效生成全氟烷基化的亚胺，开发了一种方便的2-多氟烷基化喹啉体系的合成方法。在大多数情况下，主要产品是2-聚氟烷基-1，2-二氢喹啉衍生物3，它们可以转化为喹啉或1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.086
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯苯基苯胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氟化喹啉，1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过从邻乙烯基苯胺与全氟化半缩醛或醛水合物高效生成全氟烷基化的亚胺，开发了一种方便的2-多氟烷基化喹啉体系的合成方法。在大多数情况下，主要产品是2-聚氟烷基-1，2-二氢喹啉衍生物3，它们可以转化为喹啉或1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.086

文献信息

• Convenient synthesis of fluorinated quinoline, 1,2-dihydroquinoline, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Hikaru Yanai、Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.086

  日期：2007.3

  A convenient synthetic method for 2-polyfluoroalkylated quinoline systems through the efficient generation of perfluoroalkylated imine from o-vinylanilines with perfluorinated hemiacetals or aldehyde hydrates was developed. In most cases, the major products are 2-polyfluoroalkyl-1,2-dihydroquinoline derivatives 3, which can be converted to either quinolines or 1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  通过从邻乙烯基苯胺与全氟化半缩醛或醛水合物高效生成全氟烷基化的亚胺，开发了一种方便的2-多氟烷基化喹啉体系的合成方法。在大多数情况下，主要产品是2-聚氟烷基-1，2-二氢喹啉衍生物3，它们可以转化为喹啉或1,2,3,4-四氢喹啉。