(R)-1-(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)phenyl)ethanone | 1426442-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(R)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1426442-27-4
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: GRXXQKHILDORJO-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-1-(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)phenyl)ethanone 、 (R)-1-(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)methyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲基氨基甲酸酯与芳基硼酸酯的立体特异性镍催化交叉偶联中的保留或反转：用非手性催化剂控制绝对立体化学

  摘要：

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。

  DOI：

  10.1021/ja311783k

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Triarylmethanes by Enantiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Smitha C. Matthew、Ben W. Glasspoole、Patrick Eisenberger、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ja412159g

  日期：2014.4.23

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of chiral, enantiomerically enriched dibenzylic boronic esters is described. The reaction proceeds with almost complete retention of stereochemistry, providing access to triaryl-methanes, compounds that have high biological activity and are difficult to prepare in enantiomerically pure form using other methods.