5-乙氧基异恶唑-4-羧酸乙酯 | 28783-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙氧基异恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-ethoxyisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxy-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethoxy-isoxazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；5-Ethoxyisoxazol-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-ethoxy-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 28783-55-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: RQVJRNFLYNRAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基异恶唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100 mg的产率得到diethyl 2-cyanomalonate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Synthesis With Azides. I. The Reaction of Hydrazoic Acid With Ethoxymethylenemalonate

  摘要：

  将乙氧基甲叉丙二酸二乙酯与叠氮化钠在三氟乙酸中于 20� 的温度下反应，可得到 5-乙氧基异噁唑-4-羧酸乙酯（67%）、氰基丙二酸二乙酯（21%）和乙氧基氨基甲叉丙二酸二乙酯（5%）。最后一种化合物及其同分异构体转化为 1-乙氧基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲酸乙酯。产品结构已通过合成或降解得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9921571
• 作为产物：
  描述：

  2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-乙氧基异恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,K.; Thieme,H.K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1982 - 1991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Synthesis With Azides. I. The Reaction of Hydrazoic Acid With Ethoxymethylenemalonate
  作者：A Donkor、RH Prager、MJ Thompson

  DOI：10.1071/ch9921571

  日期：——

  Reaction of diethyl ethoxymethylenemalonate with sodium azide in trifluoroacetic acid at 20� gives ethyl 5-ethoxyisoxazole-4-carboxylate (67%), diethyl cyanomalonate (21%) and diethyl ethoxyaminomethylenemalonate (5%). The last compound and its tautomer are converted into ethyl 1-ethoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylate. The product structures have been confirmed by synthesis or degradation.

  将乙氧基甲叉丙二酸二乙酯与叠氮化钠在三氟乙酸中于 20� 的温度下反应，可得到 5-乙氧基异噁唑-4-羧酸乙酯（67%）、氰基丙二酸二乙酯（21%）和乙氧基氨基甲叉丙二酸二乙酯（5%）。最后一种化合物及其同分异构体转化为 1-乙氧基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-甲酸乙酯。产品结构已通过合成或降解得到证实。
• Friedrich,K.; Thieme,H.K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1982 - 1991
  作者：Friedrich,K.、Thieme,H.K.

  DOI：——

  日期：——