(S)-2-(trifluoromethyl)propan-1-ol | 160290-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(trifluoromethyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2s)-3,3,3-Trifluoro-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 160290-21-1
• 化学式: C₄H₇F₃O
• 分子量: 128.094
• InChiKey: GPEPNXRUEOKKDO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  104.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-2-(trifluoromethyl)propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-O-(p-toluenesulfonyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷介导的碘代三氟甲烷手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80046-4
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4S)-4-isopropyl-3-(3',3',3'-trifluoro-2'-methylpropionyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(trifluoromethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷介导的碘代三氟甲烷手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80046-4

文献信息

• Preparation of optically active 2-(trifluoromethyl)alkan-1-ols by catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03101-0

  日期：1994.10

  enantiomeric excess (71%–83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-trifluoromethyl-acrylic acid to the corresponding saturated acid, the ester-ification and reduction of which gave optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。
• Preparation of Optically Active 2-(Trifluoromethyl)alkan-1-ols by Catalytic Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Yoshichika KUROKI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.477

  日期：——

  The hydrogenation of (E)-2-(trifluoromethyl)alk-2-en-1-ols catalyzed by Ru-2, 2'-bis(diphynylphosphino)-1, 1'-binaphthyl (Ru-BINAP) and Rh-BINAP was carried out with good enantiomeric excess (71-83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-(trifluoromethyl)acrylic acid to the corresponding saturated acid whose esterification and reduction provided optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  在Ru-2, 2'-双(二苯基膦)-1, 1'-联萘（Ru-BINAP）和Rh-BINAP的催化下，对（E）-2-（三氟甲基）-2-烯-1-醇进行了加氢反应，获得了良好的对映体过量（ee为71-83%）。在Ru-BINAP的催化下，2-（三氟甲基）丙烯酸被转化为相应的饱和酸，其酯化和还原反应产生了光学活性2-（三氟甲基）-1-丙醇，ee为80%。
• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80046-4

  日期：1994.6

  The trifluoromethylation of lithium enotates of chiral N-acyloxazolidinones with iodotriftuoromcthane mediated by triethylborone proceeds with good diastereomeric excess.

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。