(2'S,4S)-4-isopropyl-3-(3',3',3'-trifluoro-2'-methylpropionyl)-2-oxazolidinone | 148871-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,4S)-4-isopropyl-3-(3',3',3'-trifluoro-2'-methylpropionyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148871-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 253.221
• InChiKey: SBQVKKSMNFCMHC-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4S)-4-isopropyl-3-(3',3',3'-trifluoro-2'-methylpropionyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(trifluoromethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷介导的碘代三氟甲烷手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80046-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 二氟代氙 、 三乙基硼 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (2'S,4S)-4-isopropyl-3-(3',3',3'-trifluoro-2'-methylpropionyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  EtO 2 CCF 2-基团的非对映选择性引入三乙基硼烷介导的手性酰亚胺烯酸酯中

  摘要：

  在三乙基硼烷介导的二氟碘乙酸乙酯的作用下，将EtO 2 CCF 2-基引入手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂中，其非对映异构体过量率较高（86-> 98％de）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85324-x

文献信息

• Diastereoselective (Ethoxycarbonyl)difluoromethylation of Chiral Imide Enolates Mediated by Triethylborane.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Daisuke ASADA、Mie TAKAHASHI、Takabumi NAGAI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.1314

  日期：——

  Triethylborane-mediated reactions of lithium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinones with ethyl difluoroiodoacetate allows easy access to α-(ethoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides with good diastereomeric excess (86->98%de). The stereochemistry of the (ethyoxycarbonyl)difluoromethylated carboximides indicates that the (ethoxycarbonyl)difluoromethyl radical generated from ethyl difluoroiodoacetate and triethylborane reacts preferentially on the si face of the lithium enolates.

  三乙基硼烷介导的反应将来自手性N-酰氧喹啉的锂烯醇盐与二氟碘乙酸乙酯结合，可以轻松获得α-(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺，且具有良好的愈合对映体过量（86->98% de）。(乙氧基羧基)二氟甲基化的羧亚胺的立体化学表明，来自二氟碘乙酸乙酯和三乙基硼烷生成的(乙氧基羧基)二氟甲基自由基优先在锂烯醇盐的si面上反应。
• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by Triethylborane
  作者：Katsubiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60373-8

  日期：1993.3

  The trifluoromethylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazlidinones with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (62–86% de).

  由三乙基硼烷介导的手性N-酰基氧杂萘啶酮的烯醇锂的三氟甲基化与碘代三氟甲烷的对映体过量（62-86％de）很好。