N-(3-acetylphenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)cinnamamide
• 英文别名: (2E)-N-(3-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-(3-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VNFRJOYZSFIBAN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)cinnamamide 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-((E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺查耳酮衍生物作为 CDK2 抑制剂：合成、药理学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了 13 种新型肉桂酰胺-查耳酮衍生物，并使用 SRB 测定法测试了它们对 MCF-7、K562、U-373MG 和 HT-29 细胞系的抗增殖活性。测试了八种化合物的体外 CDK2 抑制作用。发现化合物2g、2h、2k 和 2l对 CDK2的 IC 50  < 10 µM。这四种化合物在 EGFR 激酶上进行了评估，发现对 CDK2 的选择性高出两倍。使用 Glide 软件将八种化合物与 CDK2 对接。对接研究表明，Lys33 和 Leu83 对于与 CDK2 的结合至关重要，并且对接分数与 IC 50密切相关价值观。我们将这些化合物与 EGFR 对接，它们的对接分数较低。大多数化合物仅与 EGFR 中的 Met769 相互作用。使用Desmond软件进行分子动力学模拟，化合物2k和2l与CDK2的相互作用稳定。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02610-y
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-acetylphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺查耳酮衍生物作为 CDK2 抑制剂：合成、药理学评价和分子模型研究

  摘要：

  合成了 13 种新型肉桂酰胺-查耳酮衍生物，并使用 SRB 测定法测试了它们对 MCF-7、K562、U-373MG 和 HT-29 细胞系的抗增殖活性。测试了八种化合物的体外 CDK2 抑制作用。发现化合物2g、2h、2k 和 2l对 CDK2的 IC 50  < 10 µM。这四种化合物在 EGFR 激酶上进行了评估，发现对 CDK2 的选择性高出两倍。使用 Glide 软件将八种化合物与 CDK2 对接。对接研究表明，Lys33 和 Leu83 对于与 CDK2 的结合至关重要，并且对接分数与 IC 50密切相关价值观。我们将这些化合物与 EGFR 对接，它们的对接分数较低。大多数化合物仅与 EGFR 中的 Met769 相互作用。使用Desmond软件进行分子动力学模拟，化合物2k和2l与CDK2的相互作用稳定。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02610-y