N-(3-acetylphenyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₃
• mdl: MFCD01184136
• 分子量: 338.19
• InChiKey: ZFTNMESEAIJABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27.39 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2, 4-二氯苯氧乙酰胺查尔酮杂化物作为潜在 c-Met 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  c-Met 参与导致癌症发生和发展的细胞过程。合成了一系列 2, 4-二氯苯氧基乙酰胺-查耳酮，并评估了它们对 MCF-7、HT-29 和 A549 癌细胞系的抗增殖活性。几种化合物对 MCF-7 和 A549 细胞系显示出中等至良好的抗增殖活性。许多化合物对 HT-29 细胞系没有活性。一些选定的化合物使用 ADP Glo TM测定法针对 c-Met 激酶进行了测试，发现其 IC 50  < 10 µM，表明具有良好的活性。化合物6f被确定为一种有前途的化合物，并分别使用集落形成和伤口愈合试验进一步评估其对 MCF-7 和 A549 细胞系的抗增殖和抗迁移特性。化合物6f具有长期抗增殖作用，并对两种细胞系均具有抗迁移活性。化合物6f在抑制MCF-7细胞生长和迁移方面具有更好的潜力。分子对接研究表明，这些化合物从铰链区与 Met1160 结合。此外，化合物6f的分子动力学模拟研究证实了这一

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02986-9
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(3-acetylphenyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2, 4-二氯苯氧乙酰胺查尔酮杂化物作为潜在 c-Met 激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  c-Met 参与导致癌症发生和发展的细胞过程。合成了一系列 2, 4-二氯苯氧基乙酰胺-查耳酮，并评估了它们对 MCF-7、HT-29 和 A549 癌细胞系的抗增殖活性。几种化合物对 MCF-7 和 A549 细胞系显示出中等至良好的抗增殖活性。许多化合物对 HT-29 细胞系没有活性。一些选定的化合物使用 ADP Glo TM测定法针对 c-Met 激酶进行了测试，发现其 IC 50  < 10 µM，表明具有良好的活性。化合物6f被确定为一种有前途的化合物，并分别使用集落形成和伤口愈合试验进一步评估其对 MCF-7 和 A549 细胞系的抗增殖和抗迁移特性。化合物6f具有长期抗增殖作用，并对两种细胞系均具有抗迁移活性。化合物6f在抑制MCF-7细胞生长和迁移方面具有更好的潜力。分子对接研究表明，这些化合物从铰链区与 Met1160 结合。此外，化合物6f的分子动力学模拟研究证实了这一

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02986-9