5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline
• 英文别名: N-(5-bromoquinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: KLHKQLHWXIXOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到5-bromo-8-cyclopropanamidoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的 C5 选择性溴化反应

  摘要：

   抽象 开发了一种通过铜促进的 8-氨基喹啉酰胺与烷基溴的选择性溴化合成 C5 溴化 8-氨基喹啉酰胺的高效实用方法。反应在空气中在二甲基亚砜 （DMSO） 中顺利进行，采用活化和未活化的烷基溴作为卤化试剂，无需额外的外部氧化剂。该方法具有出色的位点选择性、广泛的底物范围和出色的产量。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 155–161. doi:10.3762/bjoc.20.14

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.14

文献信息

• Copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides using ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent
  作者：Changdong Shao、Tianyi Xu、Chen Chen、Qionglin Yang、Chao Tang、Ping Chen、Mingzhu Lu、Zhengsong Hu、Huayou Hu、Tingting Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00088e

  日期：——

  A simple and effective method for the copper-catalyzed selective C5-H bromination and difluoromethylation of 8-aminoquinoline amides with ethyl bromodifluoroacetate as the bifunctional reagent was developed. The combination of cupric catalyst and alkaline additive results in a C5-bromination reaction, whereas cuprous catalyst combined with silver additive results in the C5-difluoromethylation reaction

  开发了一种以溴二氟乙酸乙酯为双功能试剂，铜催化 8-氨基喹啉酰胺选择性 C5-H 溴化和二氟甲基化的简单有效的方法。铜催化剂与碱性添加剂的组合导致C5-溴化反应，而亚铜催化剂与银添加剂的组合导致C5-二氟甲基化反应。该方法具有广泛的底物范围，可以轻松方便地获得所需的 C5 官能化喹诺酮类化合物，且产率良好至优异。
• 一种8-酰胺基喹啉类化合物的5位溴化方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN117447397A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种8‑酰胺基喹啉类化合物的5位溴化方法，在装配有磁力搅拌子的反应容器中，加入8‑酰胺基喹啉底物(II)、催化剂、溴化剂、氧化剂、溶剂，在50～100℃下加热搅拌1～6小时，反应液经后处理得到所述的5‑溴‑8‑酰胺基喹啉类化合物(I)。本发明具有反应收率高、底物范围广，溴化试剂廉价易得、毒性小，反应原子经济性好、污染少，避免使用强氧化剂、安全性好，反应装置及操作方法简单、易于大规模工业化生产等优点。