5-[chloro(difluoro)methyl]-7-ethyl-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1448800-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[chloro(difluoro)methyl]-7-ethyl-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[Chloro(difluoro)methyl]-7-ethyl-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；5-[chloro(difluoro)methyl]-7-ethyl-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 1448800-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₂N₃O₂
• 分子量: 353.756
• InChiKey: XWSUHQHBIWMSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[chloro(difluoro)methyl]-7-ethyl-1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

  摘要：

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c3ob26837c