6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 | 6972-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶
• 中文别名: 6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶；1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-chlorouracil
• 英文别名: 6-Chloro-1,3-dimethyluracil；6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6972-27-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00038066
• 分子量: 174.587
• InChiKey: VATQPUHLFQHDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113 °C
• 沸点：
  224.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4926 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dimethyl-6-chlorouracil
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 6972-27-6
俗名： 6-Chloro-1,3-dimethyluracil
分子式： C6H7ClN2O2
1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
1,3-二甲基-6-氯尿嘧啶 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,3-dimethyl-6-hydroxylaminouracil
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A

  摘要：

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。

  DOI：

  10.1093/chromsci/40.8.441
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  CN116874435

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Regioselective N- and O-Alkylation of 1<i>H</i>- or 3<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine-5,7(4<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones (8-Azaxanthines) and Transformation of Their 3-Alkyl Derivatives into 1-Alkyl Isomers
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Rafiqul Islam

  DOI：10.1055/s-2006-950337

  日期：——

  alkylating agents, for example alkyl halides and dimethyl sulfate, were employed in aprotic Solvents Under a variety of conditions for the alkylation of mono- and disubstituted 1H- or 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones, which were prepared by cyclization of the appropriate 5,6-diaminouracils with nitrous acid. The alkylation on the triazole ring in the presence of anhydrous potassium carbonate

  在非质子溶剂中使用了几种烷基化剂，例如卤代烷和硫酸二甲酯 在各种条件下用于单取代和双取代的 1H-或 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]的烷基化嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮，通过适当的 5,6-二氨基尿嘧啶与亚硝酸的环化制备。在无水碳酸钾存在下，三唑环上的烷基化同时在 1 位和 2 位发生，优先在 2 位烷基化。用等价的烷基化试剂在嘧啶环上进行类似的烷基化仅在 4 位发生。3,6-二取代衍生物在室温下烷基化导致5-O-烷基化伴随4-N-烷基化，但在高温下仅发生4-N-烷基化。3,4的反应，
• Water/Alkali-Catalyzed Reactions of Azides with 2-Cyanothioacetamides. Eco-Friendly Synthesis of Monocyclic and Bicyclic 1,2,3-Thiadiazole-4-carbimidamides and 5-Amino-1,2,3-triazole-4-carbothioamides
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Dmitrii Mazur、Nikolai A. Beliaev、Natalia N. Volkova、Vladimir G. Ilkin、Wim Dehaen、Albert T. Lebedev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01599

  日期：2019.11.1

  extended to the one-pot reaction of sulfonyl chlorides and 6-chloropyrimidines 2'o with sodium azide, leading to final products in higher yields, that is, avoiding the isolation of unsafe sulfonyl azides. The method was furthermore applied to the reaction of N,N'-bis-(2-cyanothiocarbonyl)pyrazine 1h with sulfonyl azides to afford bicyclic 1,2,3-thiadiazoles 8 and 1,2,3-triazoles 9 connected via a 1,1'-piperazinyl

  研究了硫酰胺与叠氮化物在水中的反应。可靠地表明，2-氰基硫代乙酰胺1与各种类型的叠氮化物2在碱存在下的水中反应是一种高效，通用，一步一步，原子经济且生态友好的合成1的方法， 2,3-噻二唑-4-碳二酰亚胺5和1,2,3-三唑-4-碳硫酰胺4。该方法可以扩展到磺酰氯和6-氯嘧啶2'o与叠氮化钠的一锅反应，导致最终产品的收率更高，即避免了分离不安全的磺酰叠氮化物。该方法进一步应用于N，N′-双-（2-氰基硫代羰基羰基）吡嗪1h与磺酰基叠氮化物的反应，得到通过1连接的双环1,2,3-噻二唑8和1,2,3-三唑9。 ，1'-哌嗪基接头。
• 3,3-Sigmatropic Rearrangements Involving N−O Bond-Cleavage of Enehydroxylamine Derivatives
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、Mariana P. Duarte

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  good to excellent yields, substances that in general undergo 3,3-sigmatropic rearrangements either spontaneously or upon heating. In those cases in which such reactions failed, addition of sodium hydride was found to induce the transformation. A study of the rearrangement by use of deuterium-labelled compounds showed that no crossover occurs, indicating the intramolecular nature of the process. The

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。

表征谱图