3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone | 152871-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(benzenesulfonyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 152871-97-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₇S
• 分子量: 574.695
• InChiKey: NLCHWEUREPKEBY-UPYFENACSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 4.0h， 生成 α-1,5-anhydro-1-C-ethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Doumeix, Olivier, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-ethoxyethylene) 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Pouilly, P. de; Chenede, A.; Mallet, J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 256 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-cis-C-glycoside synthesis by samarium diiodide-promoted radical cyclizations
  作者：Troels Skrydstrup、Daniel Mazéas、Mohamed Elmouchir、Gilles Doisneau、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.19970030822

  日期：1997.8

  AbstractThe samarium diiodide reduction of glycosyl pyridyl sulfones bearing a silicon‐tethered unsaturated group at the C2–OH position leads to the stereo‐specific synthesis of 1,2‐cis‐C‐glycosides in good yield after desilylation. These reactions proceed via an anomeric radical with subsequent 5‐exo cyclization. Unlike the corresponding glycosyl phenyl sulfones, the pyridyl derivatives react instantaneously with samarium diiodide and do not require a cosolvent such as hexamethylphosphoramide (HMPA). Under these reaction conditions radical cyclization precedes the second reduction step. Examples of 5‐exo‐trig and ‐dig ring closures are given. The synthetic utility of this method was demonstrated by a short synthesis of methyl C‐isomaltoside.
• Pouilly, P. de; Chenede, A.; Mallet, J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 256 - 265
  作者：Pouilly, P. de、Chenede, A.、Mallet, J.-M.、Sinay, P.

  DOI：——

  日期：——
• Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Doumeix, Olivier, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1457 - 1459
  作者：Mazeas, Daniel、Skrydstrup, Troels、Doumeix, Olivier、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——