5-乙烯基四氢-2-氧代-3-呋喃羧酸乙酯 | 79011-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-乙烯基四氢-2-氧代-3-呋喃羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate；2-oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-ethenyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 79011-77-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD02181109
• 分子量: 184.192
• InChiKey: GNWVYSGIMJKWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 双(三甲基硅基)硫酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-乙烯基四氢-2-氧代-3-呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon

  摘要：

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1123

文献信息

• Synthesis of methyl 2-oxo-5-vinyl-2,5-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  作者：Maximilian A. Silvestri、Chang He、Anita Khoram、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.114

  日期：2006.3

  A synthesis of methyl 2-oxo-5-vinyl-tetrahydrofuran-3-carboxylate involving five synthetic steps from commercially available 3,4-dihydroxybutene is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Preparation of 5-Alkyl-5-(β-phenyl- and β-Vinyl-β-hydroxyethyl)-barbituric Acids Via the Corresponding α-Carbethoxy-γ-butyrolactones
  作者：Gerrit Van Zyl、Eugene E. van Tamelen

  DOI：10.1021/ja01159a075

  日期：1950.3
• Bis(trimethylsilyl) sulphate catalyzed γ-lactonization of cyclopropanecarboxylates having a carbonyl substituent at cyclopropane α-carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92915-6

  日期：——
• MORIZAWA, YOSHITOMI;HIYAMA, TAMEJIRO;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1123-1127
  作者：MORIZAWA, YOSHITOMI、HIYAMA, TAMEJIRO、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trimethylsilyl) Sulfate Catalysis in γ-Lactonization of Cyclopropanecarboxylates Activated by Carbonyl Substituents on α-Carbon
  作者：Yoshitomi Morizawa、Tamejiro Hiyama、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1123

  日期：1984.4

  The title reaction of 1-carbonyl substituted cyclopropanecarboxylates proceeds under C(1)–C(2) bond cleavage to produce γ-lactones. Stereochemically, the reaction takes two pathways: (1) substrates with a cationstabilizing group like vinyl on C(2) give thermodynamically favored γ-lactones having the thermodynamically more stable arrangement of substituents irrespective of the configuration of the cyclopropane substrates, (2) substrates without such a cation-stabilizing group afford γ-lactones under ca. 70% inversion at C(2) reaction center.

  在 C(1)-C(2) 键裂解的作用下，1-羰基取代的环丙烷羧酸盐发生标题反应，生成 γ-内酯。从立体化学角度看，反应有两种途径：(1) 底物的 C(2)键上带有阳离子稳定基团（如乙烯基），无论环丙烷底物的构型如何，都会产生热力学上更稳定的取代基排列的γ-内酯；(2) 底物不带有阳离子稳定基团，在 C(2) 键约 70% 的反转作用下产生γ-内酯。C（2）反应中心 70% 的反转作用下生成γ-内酯。