5-乙烯基四氢-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-呋喃醇 | 68892-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 5-乙烯基四氢-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-呋喃醇
• 英文名称: 2-Furanol, 5-ethenyltetrahydro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-
• 英文别名: 5-ethenyl-5-methyl-2-propan-2-yloxolan-2-ol
• CAS: 68892-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XPADGWGAXTYHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-1,5-dimethyl-4-oxohexyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-hydroxy-2,6-dimethyloct-7-en-3-one 、 5-乙烯基四氢-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-2-呋喃醇
  参考文献：
  名称：

  卡拉哈烯酮的改进合成

  摘要：

  据报道，单萜环酮卡拉哈烯酮（化妆品、香水和害虫防治剂中的一种成分）的合成得到了改进。该合成以乙酸芳樟酯为起始原料，用m-CPBA将其转化为环氧化物，并经无水高氯酸锂催化重排生成相应的酮。酮的水解和热解以良好的产率提供卡拉哈烯酮。该催化剂可通过简单脱水回收并重复使用，不影响重排收率。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230825153812

文献信息

• An improved synthesis of Karahanaenone
  作者：José C. Espinoza-Hicks、Gerardo Zaragoza-Galán、Alejandro A. Camacho-Dávila

  DOI：10.2174/1570178620666230825153812

  日期：2024.1

  starting material, which is converted to the epoxide with m-CPBA and submitted to an anhydrous lithium perchlorate catalyzed rearrangement to the corresponding ketone. Hydrolysis and thermolysis of the ketone afford karahanaenone in good yield. The catalyst can be recycled by simple dehydration and reused without affecting the yield for the rearrangement.

  据报道，单萜环酮卡拉哈烯酮（化妆品、香水和害虫防治剂中的一种成分）的合成得到了改进。该合成以乙酸芳樟酯为起始原料，用m-CPBA将其转化为环氧化物，并经无水高氯酸锂催化重排生成相应的酮。酮的水解和热解以良好的产率提供卡拉哈烯酮。该催化剂可通过简单脱水回收并重复使用，不影响重排收率。