1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-ol | 1186428-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 1186428-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: AXGBSNULKFIVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-ol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  水中过渡金属催化氮烯转移反应的研究

  摘要：

  过渡金属催化的氮宾转移是将新的 C N 键合并到相对未功能化的支架中的有效方法。在本次通讯中，我们报告了水介质中位点和化学选择性 C H 键胺化反应的第一个例子。在这些反应中使用水作为溶剂的出乎意料的能力是有利的，因为它消除了有毒溶剂的使用并且使得反应能够在增加的浓度和较低的氧化剂负载下进行。使用水作为反应介质有可能扩大氮宾转移的范围，以涵盖各种生物分子和高极性底物，并能够控制 C H 键胺化的位点选择性的 pH 值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基-2-戊酮 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-cyclohexyl-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Rh @ SILP催化剂将芳香族酮选择性加氢和加氢脱氧为环己烷衍生物。

  摘要：

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201916385

文献信息

• Tunable differentiation of tertiary C–H bonds in intramolecular transition metal-catalyzed nitrene transfer reactions
  作者：Joshua R. Corbin、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c7cc01235g

  日期：——

  Metal-catalyzed nitrene transfer reactions are an appealing and efficient strategy for accessing tetrasubstituted amines through the direct amination of tertiary C-H bonds.

  金属催化的氮烯转移反应是通过叔 CH 键的直接胺化获得四取代胺的一种有吸引力且有效的策略。
• Ligand-Controlled, Tunable Silver-Catalyzed C–H Amination
  作者：Juliet M. Alderson、Alicia M. Phelps、Ryan J. Scamp、Nicholas S. Dolan、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja5094309

  日期：2014.12.3

  The development of readily tunable and regioselective C-H functionalization reactions that operate solely through catalyst control remains a challenge in modern organic synthesis. Herein, we report that simple silver catalysts supported by common nitrogenated ligands can be used to tune a nitrene transfer reaction between two different types of C-H bonds. The results reported herein represent the first example of ligand-controlled and site-selective silver-promoted C-H amination.
• A mechanistic analysis of the Rh-catalyzed intramolecular C–H amination reaction
  作者：Kristin Williams Fiori、Christine G. Espino、Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.073

  日期：2009.4

  A detailed mechanistic investigation of the intramolecular dirhodium tetracarboxylate-catalyzed sulfamate ester C-H amination reaction is presented. These studies provide support for the formation of a sulfamate-derived iminoiodinane, which reacts rapidly with the rhodium catalyst to generate a nitrenoid-type oxidant. Reactivity patterns, Hammett analysis, kinetic isotope measurement, and a cyclopropane clock experiment are indicative of a concerted, asynchronous transition structure in the product-determining C-H insertion event. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Investigation of transition metal-catalyzed nitrene transfer reactions in water
  作者：Juliet M. Alderson、Joshua R. Corbin、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.002

  日期：2018.10

  metal-catalyzed nitrene transfer is a powerful method for incorporating new CN bonds into relatively unfunctionalized scaffolds. In this communication, we report the first examples of site- and chemoselective CH bond amination reactions in aqueous media. The unexpected ability to employ water as the solvent in these reactions is advantageous in that it eliminates toxic solvent use and enables reactions to be

  过渡金属催化的氮宾转移是将新的 C N 键合并到相对未功能化的支架中的有效方法。在本次通讯中，我们报告了水介质中位点和化学选择性 C H 键胺化反应的第一个例子。在这些反应中使用水作为溶剂的出乎意料的能力是有利的，因为它消除了有毒溶剂的使用并且使得反应能够在增加的浓度和较低的氧化剂负载下进行。使用水作为反应介质有可能扩大氮宾转移的范围，以涵盖各种生物分子和高极性底物，并能够控制 C H 键胺化的位点选择性的 pH 值。