N-acetyl-leucyl-valyl-OH | 41487-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-leucyl-valyl-OH
• 英文别名: L-Valine, N-(N-acetyl-L-leucyl)-；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 41487-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: PAYSDIXTGBKGPF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-leucyl-valyl-OH 在 重水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₁₄H₂₄⁽²⁾H₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n
• 作为产物：
  描述：

  paecilopeptin 在 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-acetyl-leucyl-valyl-OH
  参考文献：
  名称：

  Paecilopeptin，一种新的组织蛋白酶S抑制剂，由Paecilomyces carneus生产。

  摘要：

  从真菌菌株Carecilomyces carneus的培养上清液中分离出Paecilopeptin，这是一种新型的组织蛋白酶S抑制剂。光谱分析表明，paecilopeptin的平面结构是乙酰-Leu-Val-CHO。在paecilopeptin氧化和6N HCl水解后，通过手性HPLC分析组成氨基酸的立体化学。Paecilopeptin的总合成分六个步骤完成。Paecilopeptin在体外抑制人组织蛋白酶S的IC50值为2.1 nM。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2444

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Peptidomimetic Inhibitors of Factor XIa as Novel Anticoagulants
  作者：Jian Lin、Hongfeng Deng、Lei Jin、Pramod Pandey、Jesse Quinn、Susan Cantin、Michael J. Rynkiewicz、Joan C. Gorga、Frank Bibbins、Cassandra A. Celatka、Pamela Nagafuji、Thomas D. Bannister、Harold V. Meyers、Robert E. Babine、Neil J. Hayward、David Weaver、Howard Benjamin、Frans Stassen、Sherin S. Abdel-Meguid、James E. Strickler

  DOI：10.1021/jm060978s

  日期：2006.12.1

  Human coagulation factor XIa (FXIa), a serine protease activated by site-specific cleavage of factor XI by thrombin, FXIIa, or autoactivation, is a critical enzyme in the amplification phase of the coagulation cascade. To investigate the potential of FXIa inhibitors as safe anticoagulants, a series of potent, selective peptidomimetic inhibitors of FXIa were designed and synthesized. Some of these inhibitors

  人凝血因子XIa（FXIa）是一种通过凝血酶，FXIIa或自发激活因子XI进行位点特异性切割而激活的丝氨酸蛋白酶，是凝血级联反应扩增阶段的关键酶。为了研究FXIa抑制剂作为安全抗凝剂的潜力，设计并合成了一系列有效的，选择性的FXIa拟肽抑制剂。这些抑制剂中的一些表现出低的纳摩尔FXIa抑制活性，FXa选择性> 1000倍，凝血酶选择性> 100倍。这些抑制剂之一的X射线结构36显示了其与FXIa的独特结合相互作用。化合物32在人血浆中以2.4 microM引起的活化部分凝血活酶时间的增加了一倍，并且在静脉血栓形成的大鼠模型中有效。