Ac-Leu-Val-OMe | 876596-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 876596-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: JEYPCEAMHDAUIR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Val-OMe 在 重水 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₁₄H₂₄⁽²⁾H₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-leucyl-valyl-OH 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n

文献信息

• Determining the Diastereoselectivity of the Formation of Dipeptidonucleotides by NMR Spectroscopy
  作者：Olivia Doppleb、Jennifer Bremer、Maren Bechthold、Carolina Sánchez Rico、Daniela Göhringer、Helmut Griesser、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.202101630

  日期：2021.9.24

  as building blocks. It is interesting to ask whether this is a coincidence or a consequence of the functional interplay of these biomolecules. One reaction that provides an opportunity to study this interplay is the formation of phosphoramidate-linked peptido RNA from amino acids and ribonucleotides in aqueous condensation buffer. Here we report how the diastereoselectivity of the first peptide coupling

  蛋白质由l-氨基酸组成，但核酸和大多数寡糖含有d-糖作为构建块。有趣的是要问这是巧合还是这些生物分子功能相互作用的结果。为研究这种相互作用提供机会的一个反应是在水性缩合缓冲液中由氨基酸和核糖核苷酸形成氨基磷酸酯连接的肽 RNA。在这里，我们报告了如何通过 NMR 光谱原位确定肽 RNA 途径的第一个肽偶联的非对映选择性。当氨基酸酯的外消旋混合物与 5'-氨基酸基核苷酸反应时，通过整合31 P-或1 H-NMR峰。发现同手性偶联产物d -Ser - d -Trp 的非对映体过量最高，氨基磷酸酯通过其d-核糖环与腺苷 5'-单磷酸相连。当用N控制反应时-乙酰氨基酸和缬氨酸甲酯在有机溶剂中运行，发现非对映选择性较低，非对映比≤62:38。因此探索性研究的结果表明，核糖核苷酸残基不仅促进了亲脂性氨基的偶联水介质中的酸，但也形成同手性二肽。此处描述的方法可用于搜索揭示同手性起源的其他立体选择性反应。
• Oxidation of Peptides by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  The Protecting Group Matters
  作者：Maria Rosaria Rella、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo061910n

  日期：2007.1.1

  Representative Boc-protected and acetyl-protected peptide methyl esters bearing alkyl side chains undergo effective oxidation using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) under mild conditions. We observe a protecting group dependency in the chemoselectivity displayed by the dioxirane 1b. N-Hydroxylation occurs in the case of the Boc-protected peptides, and side chain hydroxylation takes place in the

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。